2-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-hydroxymethyl]-5-benzofurancarboxaldehyde | 147046-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-hydroxymethyl]-5-benzofurancarboxaldehyde
• 英文别名: 2-[Hydroxy-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 147046-94-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: NQHAZNOEYCGNMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-hydroxymethyl]-5-benzofurancarboxaldehyde 在 哌啶 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[[2-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)hydroxymethyl]benzofuran-5-yl)methyl]-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-α-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)-2-benzofuranmethanol 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-hydroxymethyl]-5-benzofurancarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h

文献信息

• Thiazolidinedione hypoglycemic agents
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US05401761A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  Compounds of the formula ##STR1## where R is alkyl, cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl are useful as hypoglycemic agents.

  式子为##STR1##的化合物，其中R为烷基、环烷基、苯基或取代苯基，可作为降血糖药物使用。
• THIAZOLIDINEDIONE HYPOGLYCEMIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0591252A1

  公开（公告）日：1994-04-13
• US5401761A
  申请人：——

  公开号：US5401761A

  公开（公告）日：1995-03-28
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE HYPOGLYCEMIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1993000343A1

  公开（公告）日：1993-01-07

  (EN) Compounds of formula (I) where R is alkyl, cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl are useful as hypoglycemic agents.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle R est alkyle, cycloalkyle, phényle ou phényle substitué, qui présentent une utilité en tant qu'agents hypoglycémiques.