(4S,5S)-5-((R)-1-Fluoro-2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester | 197389-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-((R)-1-Fluoro-2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S,5S)-5-[(1R)-1-fluoro-2-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 197389-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₅
• 分子量: 236.24
• InChiKey: QGXSJKXBNMMFJT-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((R)-1-Fluoro-2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 4-deoxy-4-fluoro-d-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  Nonracemic α-Fluoro Aldehydes:  Asymmetric Synthesis of 4-Deoxy-4-fluoro-d-arabinopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9714829
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-fluoro-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以97%的产率得到(4S,5S)-5-((R)-1-Fluoro-2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nonracemic α-Fluoro Aldehydes:  Asymmetric Synthesis of 4-Deoxy-4-fluoro-d-arabinopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9714829