cyclo<2,2-dimethyl-β-alanyl-(2S)-2-hydroxy-4-(methylpentanoyl)-(2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-2,7-octadienoyl-3-chloro-4-<<(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl>amino>-D-phenylalanyl> | 240428-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cyclo<2,2-dimethyl-β-alanyl-(2S)-2-hydroxy-4-(methylpentanoyl)-(2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-2,7-octadienoyl-3-chloro-4-<<(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl>amino>-D-phenylalanyl>
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-chloro-4-[[(3S,10R,13E,16S)-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-2,5,9,12-tetraoxo-16-[(E,2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-en-10-yl]methyl]phenyl]carbamate
• CAS: 240428-80-2
• 化学式: C₅₀H₅₄ClN₃O₈
• 分子量: 860.447
• InChiKey: CTZDVNMLZVAIQL-GYFRTNHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo<2,2-dimethyl-β-alanyl-(2S)-2-hydroxy-4-(methylpentanoyl)-(2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-2,7-octadienoyl-3-chloro-4-<<(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl>amino>-D-phenylalanyl> 在 哌啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-(3S,10R,16S)-10-(4-Amino-3-chloro-benzyl)-3-isobutyl-6,6-dimethyl-16-[(S)-1-((2S,3S)-3-phenyl-oxiranyl)-ethyl]-1,4-dioxa-8,11-diaza-cyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  新型隐藻霉素抗肿瘤剂：片段“ B”类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  描述了新型隐藻霉素类似物6的通用合成方法。通过与未保护的氨基酸9进行初始偶联，然后将无环前体16脱保护/大分子内酰胺化，最后将苯乙烯7氧化，以三步法将关键的常见中间体N-羟基琥珀酰亚胺活性酯15转化为β-环氧化物6。 C7-C8β-环氧化物。评价了在片段“ B”中带有不同侧链的隐藻霉素苯乙烯7和β-环氧化物6的细胞毒活性。一般而言，β-环氧化合物6比相应的α-环氧化合物17和苯乙烯7更有效。β-环氧化合物6u具有3-Cl，4-（二甲基氨基），具有较强的活性，而苄基侧链是有效活性所必需的。苄基部分，是制备的最有效的细胞毒剂，IC（50）= 54 pM，

  DOI：

  10.1021/jm980706s
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 cyclo<2,2-dimethyl-β-alanyl-(2S)-2-hydroxy-4-(methylpentanoyl)-(2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-2,7-octadienoyl-3-chloro-4-amino-D-phenylalanyl> 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到cyclo<2,2-dimethyl-β-alanyl-(2S)-2-hydroxy-4-(methylpentanoyl)-(2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-2,7-octadienoyl-3-chloro-4-<<(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl>amino>-D-phenylalanyl>
  参考文献：
  名称：

  新型隐藻霉素抗肿瘤剂：片段“ B”类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  描述了新型隐藻霉素类似物6的通用合成方法。通过与未保护的氨基酸9进行初始偶联，然后将无环前体16脱保护/大分子内酰胺化，最后将苯乙烯7氧化，以三步法将关键的常见中间体N-羟基琥珀酰亚胺活性酯15转化为β-环氧化物6。 C7-C8β-环氧化物。评价了在片段“ B”中带有不同侧链的隐藻霉素苯乙烯7和β-环氧化物6的细胞毒活性。一般而言，β-环氧化合物6比相应的α-环氧化合物17和苯乙烯7更有效。β-环氧化合物6u具有3-Cl，4-（二甲基氨基），具有较强的活性，而苄基侧链是有效活性所必需的。苄基部分，是制备的最有效的细胞毒剂，IC（50）= 54 pM，

  DOI：

  10.1021/jm980706s