(1R,2R)-3-(2-formylcyclopropyl)acrylic acid ethyl ester | 271250-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R)-3-(2-formylcyclopropyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(1R,2R)-2-formylcyclopropyl]prop-2-enoate
• CAS: 271250-42-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: CIARHMCZGOSKCN-HENSLRDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-3-(2-formylcyclopropyl)acrylic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (1'S,2R,3S)-lamoxirene
  参考文献：
  名称：

  串联还原-酯的氯代烯丙基化：拉莫西林的不对称合成，精子释放并吸引了海带（Phaeophyceae）的信息素。

  摘要：

  据报道，拉莫西林的全部四个立体异构体（顺式-2-环庚基-2,5-二烯基-3-乙烯基环氧乙烷），海带（精科）的精子释放和吸引信息素的不对称合成。通过二乙烯基环丙烷Cope重排制备的手性乙基环庚-2,5-二烯羧酸酯通过新颖的串联DIBAL-H还原/不对称α-氯烯丙基化反应使用（Z）-γ-氯代烯丙基op基樟脑基硼烷有效地烷基化。随后的顺-α-氯醇用DBU转化为相应的乙烯基环氧乙烷，从而以良好的化学性质和优异的光学收率（90-97％ee）提供了信息素的所有四个异构体。精子释放试验使用的是同生生长的物种指状芽孢杆菌，hyperborea和L. saccharina，并建立了（1'S，2R，

  DOI：

  10.1021/jo991629r
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-butyryloxymethyl-1-formylcyclopropane 在 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,2R)-3-(2-formylcyclopropyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联还原-酯的氯代烯丙基化：拉莫西林的不对称合成，精子释放并吸引了海带（Phaeophyceae）的信息素。

  摘要：

  据报道，拉莫西林的全部四个立体异构体（顺式-2-环庚基-2,5-二烯基-3-乙烯基环氧乙烷），海带（精科）的精子释放和吸引信息素的不对称合成。通过二乙烯基环丙烷Cope重排制备的手性乙基环庚-2,5-二烯羧酸酯通过新颖的串联DIBAL-H还原/不对称α-氯烯丙基化反应使用（Z）-γ-氯代烯丙基op基樟脑基硼烷有效地烷基化。随后的顺-α-氯醇用DBU转化为相应的乙烯基环氧乙烷，从而以良好的化学性质和优异的光学收率（90-97％ee）提供了信息素的所有四个异构体。精子释放试验使用的是同生生长的物种指状芽孢杆菌，hyperborea和L. saccharina，并建立了（1'S，2R，

  DOI：

  10.1021/jo991629r

文献信息

• Tandem Reduction−Chloroallylboration of Esters:  Asymmetric Synthesis of Lamoxirene, the Spermatozoid Releasing and Attracting Pheromone of the Laminariales (Phaeophyceae)
  作者：Christian Hertweck、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo991629r

  日期：2000.4.1

  The asymmetric synthesis of all four stereoisomers of lamoxirene (cis-2-cyclohepta-2,5-dienyl-3-vinyloxirane), the spermatozoid-releasing and -attracting pheromone of the Laminariales (Phaeophyceae), is reported. Chiral ethyl cyclohepta-2,5-diene carboxylates, prepared by a divinylcyclopropane Cope rearrangement, were effectively alkylated by means of a novel tandem DIBAL-H reduction/asymmetric al

  据报道，拉莫西林的全部四个立体异构体（顺式-2-环庚基-2,5-二烯基-3-乙烯基环氧乙烷），海带（精科）的精子释放和吸引信息素的不对称合成。通过二乙烯基环丙烷Cope重排制备的手性乙基环庚-2,5-二烯羧酸酯通过新颖的串联DIBAL-H还原/不对称α-氯烯丙基化反应使用（Z）-γ-氯代烯丙基op基樟脑基硼烷有效地烷基化。随后的顺-α-氯醇用DBU转化为相应的乙烯基环氧乙烷，从而以良好的化学性质和优异的光学收率（90-97％ee）提供了信息素的所有四个异构体。精子释放试验使用的是同生生长的物种指状芽孢杆菌，hyperborea和L. saccharina，并建立了（1'S，2R，