(3R,5R,6R)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3,5-dimethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-dihydro-pyran-2,4-dione | 1054647-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5R,6R)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3,5-dimethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-dihydro-pyran-2,4-dione
• 英文别名: (3R,5R,6R)-6-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,5-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxane-2,4-dione
• CAS: 1054647-62-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: JKQSNPUGYYAPKX-KYZVSKTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3,5-dimethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-dihydro-pyran-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,5R,6R)-6-((S)-2,3-Dihydroxy-propyl)-3,5-dimethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-dihydro-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酰基丁二烯插入的研究。向Lancicidin抗生素的立体控制路线。

  摘要：

  光化学生成的酰基腈易于加入4,5-二氢呋喃20和24b中，以生成新型的2-乙氧基恶唑啉21和25。区域控制的C = C插入为引入Lankacidins 1的空间位阻C-3酰胺基提供了便利。 -4具有高立体选择性。由叠氮化物33b产生酰基腈中间体时，证明了对C ＝ C插入途径的高化学选择性。烯丙基C（3）-H插入与C = C添加的分子内竞争产生了七元N-酰基氮丙啶34a，b的排他形成。恶唑啉的潜在醛官能团（如21和25）在短暂水解后就暴露出来，可以进行进一步的化学修饰。来自25的内酯的Wittig缩合导致内酯片段5的合成 包含所有必需的立体化学和功能，可将其整合到兰卡酸抗生素中。酰基氮烯插入4,5-二氢呋喃提供了一条通往异常β-酰胺酸和氨基糖衍生物的途径，这是通过立体控制酰胺基呋喃糖衍生物31和32的形成而显示的。酰基腈的三步添加过程包括： 2,5-二烷氧基恶唑啉中间体和Wittig碳链延长提供了新型β-酰胺基酯的立体控制形成。

  DOI：

  10.1021/jo981310r
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-butyryl]-2,5-dimethyl-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,5R,6R)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3,5-dimethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-dihydro-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酰基丁二烯插入的研究。向Lancicidin抗生素的立体控制路线。

  摘要：

  光化学生成的酰基腈易于加入4,5-二氢呋喃20和24b中，以生成新型的2-乙氧基恶唑啉21和25。区域控制的C = C插入为引入Lankacidins 1的空间位阻C-3酰胺基提供了便利。 -4具有高立体选择性。由叠氮化物33b产生酰基腈中间体时，证明了对C ＝ C插入途径的高化学选择性。烯丙基C（3）-H插入与C = C添加的分子内竞争产生了七元N-酰基氮丙啶34a，b的排他形成。恶唑啉的潜在醛官能团（如21和25）在短暂水解后就暴露出来，可以进行进一步的化学修饰。来自25的内酯的Wittig缩合导致内酯片段5的合成 包含所有必需的立体化学和功能，可将其整合到兰卡酸抗生素中。酰基氮烯插入4,5-二氢呋喃提供了一条通往异常β-酰胺酸和氨基糖衍生物的途径，这是通过立体控制酰胺基呋喃糖衍生物31和32的形成而显示的。酰基腈的三步添加过程包括： 2,5-二烷氧基恶唑啉中间体和Wittig碳链延长提供了新型β-酰胺基酯的立体控制形成。

  DOI：

  10.1021/jo981310r