4-bromo-3-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 203207-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-bromo-3-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-bromo-3-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 203207-53-8
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: WWDNBWYGTXBROI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium phosphate 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-tri-isopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl] palladium(II) methyl-tert-butylether 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-cyclopropyl-1-methyl-1,6-dihydro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyridazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOLE-FUSED PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZIN-3(2H)-ONE FUSIONNÉS PAR UN AZOLE

  摘要：

  揭示了Formula（1）的化合物及其药用可接受的盐，其中α、β、n、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、X1、X2、X3和X7在规范中有定义。本公开还涉及制备Formula（1）化合物的材料和方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与GPR139相关的疾病、紊乱和症状的用途。

  公开号：

  WO2021055326A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到4-bromo-3-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOLE-FUSED PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZIN-3(2H)-ONE FUSIONNÉS PAR UN AZOLE

  摘要：

  揭示了Formula（1）的化合物及其药用可接受的盐，其中α、β、n、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、X1、X2、X3和X7在规范中有定义。本公开还涉及制备Formula（1）化合物的材料和方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与GPR139相关的疾病、紊乱和症状的用途。

  公开号：

  WO2021055326A1

文献信息

• (<i>E</i>)-3-(2-(<i>N</i>-Phenylcarbamoyl)vinyl)pyrrole-2-carboxylic Acid Derivatives. A Novel Class of Glycine Site Antagonists
  作者：Cesarino Balsamini、Annalida Bedini、Giuseppe Diamantini、Gilberto Spadoni、Andrea Tontini、Giorgio Tarzia、Romano Di Fabio、Aldo Feriani、Angelo Reggiani、Giovanna Tedesco、Roberta Valigi

  DOI：10.1021/jm970416w

  日期：1998.3.1

  biological evaluation of novel (E)-3-(2-(N-phenylcarbamoyl)-vinyl)pyrrole-2-carboxylic acids bearing alkyl, acyl, alkoxy, phenyl, and halo substituents at the 4- and 5-positions of the pyrrole ring are reported. These compounds were studied for their in vitro affinity at the strychnine-insensitive glycine-binding site of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor complex. In the [3H]glycine binding assay (E)-4

  新型（E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）-乙烯基）吡咯-2-羧酸在4-和5-上带有烷基，酰基，烷氧基，苯基和卤素取代基的合成及初步生物学评价报告了吡咯环的位置。研究了这些化合物在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体复合物的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的体外亲和力。在[3H]甘氨酸结合测定中，（E）-4,5-二溴-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸6w（pKi = 7.95 +/- 0.01）和4-溴5-甲基6j（pKi = 7.24 +/- 0.01）和4,5-二甲基6g（pKi = 6.70 +/- 0.03）类似物是该系列中活性最高的化合物。定性结构活性分析指出C-4和C-5取代基的体积与亲和力之间呈负相关，而卤素取代基增强了亲和力。通过Hansch描述符F，R，pi和MR对pKi>或= 4的化合物子集进行的QSAR分析表明，C-4和C-5处的吸电子基团增
• AZOLE-FUSED PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP4031552A1

  公开（公告）日：2022-07-27