2,3-Dimethyl-4-prop-2-ynyloxy-pyridine 1-oxide | 206990-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-4-prop-2-ynyloxy-pyridine 1-oxide
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-1-oxido-4-prop-2-ynoxypyridin-1-ium
• CAS: 206990-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PBRIWSGIWYUHIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-4-prop-2-ynyloxy-pyridine 1-oxide 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(Chloromethyl)-3-methyl-4-prop-2-ynoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  2-[[（（2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑类化合物作为体外抗幽门螺杆菌药物的结构活性关系及其体内疗效评估。

  摘要：

  描述了21个2-[[[（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（6）的结构与其以最小杀菌浓度（MBC）值表示的抗幽门螺杆菌活性之间的关系。观察到的MBC范围为256至1微克/毫升。结构-活性关系（SAR）表明，更大和更多的亲脂性化合物，特别是在吡啶基部分的4-位具有这种取代基的化合物，通常具有较低的MBC值。合成并测试了通过建立的SAR模型预测可能有效的四种新化合物。测试了一种这样的化合物，即2-[[（（[4-[（环丙基甲基）氧基] -3-甲基-2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑（18）在小鼠体内的功效。幽门螺杆菌模型（125 micromol / kg口服，持续4天，n = 4）。很遗憾，该模型不能清楚地证明其抗菌活性。相反，观察到有效的酸分泌抑制作用。该发现归因于甲硫基化合物在体内被氧化成相应的甲基亚磺酰基衍生物，即质子泵抑制剂。尽管该抗菌活性具有体内降低粪便链球菌

  DOI：

  10.1021/jm970165r
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 、 2-丙炔-1-醇 在 苄基三丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2,3-Dimethyl-4-prop-2-ynyloxy-pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-[[（（2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑类化合物作为体外抗幽门螺杆菌药物的结构活性关系及其体内疗效评估。

  摘要：

  描述了21个2-[[[（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（6）的结构与其以最小杀菌浓度（MBC）值表示的抗幽门螺杆菌活性之间的关系。观察到的MBC范围为256至1微克/毫升。结构-活性关系（SAR）表明，更大和更多的亲脂性化合物，特别是在吡啶基部分的4-位具有这种取代基的化合物，通常具有较低的MBC值。合成并测试了通过建立的SAR模型预测可能有效的四种新化合物。测试了一种这样的化合物，即2-[[（（[4-[（环丙基甲基）氧基] -3-甲基-2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑（18）在小鼠体内的功效。幽门螺杆菌模型（125 micromol / kg口服，持续4天，n = 4）。很遗憾，该模型不能清楚地证明其抗菌活性。相反，观察到有效的酸分泌抑制作用。该发现归因于甲硫基化合物在体内被氧化成相应的甲基亚磺酰基衍生物，即质子泵抑制剂。尽管该抗菌活性具有体内降低粪便链球菌

  DOI：

  10.1021/jm970165r

文献信息

• Structure−Activity Relationship of 2-[[(2-Pyridyl)methyl]thio]-1<i>H</i>- benzimidazoles as Anti <i>Helicobacter pylori </i>Agents in Vitro and Evaluation of their in Vivo Efficacy
  作者：Thomas C. Kühler、Marianne Swanson、Vladimir Shcherbuchin、Håkan Larsson、Björn Mellgård、Jan-Eric Sjöström

  DOI：10.1021/jm970165r

  日期：1998.5.1

  A relationship between the structure of 21 2-[[(2-pyridyl)methyl]thio]-1H-benzimidazoles (6) and their anti Helicobacter pylori activity expressed as minimum bactericidal concentration (MBC) values is described. Observed MBCs ranged from 256 to 1 microg/mL. The structure-activity relationship (SAR) showed that larger and more lipophilic compounds, especially compounds with such substituents in the

  描述了21个2-[[[（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（6）的结构与其以最小杀菌浓度（MBC）值表示的抗幽门螺杆菌活性之间的关系。观察到的MBC范围为256至1微克/毫升。结构-活性关系（SAR）表明，更大和更多的亲脂性化合物，特别是在吡啶基部分的4-位具有这种取代基的化合物，通常具有较低的MBC值。合成并测试了通过建立的SAR模型预测可能有效的四种新化合物。测试了一种这样的化合物，即2-[[（（[4-[（环丙基甲基）氧基] -3-甲基-2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑（18）在小鼠体内的功效。幽门螺杆菌模型（125 micromol / kg口服，持续4天，n = 4）。很遗憾，该模型不能清楚地证明其抗菌活性。相反，观察到有效的酸分泌抑制作用。该发现归因于甲硫基化合物在体内被氧化成相应的甲基亚磺酰基衍生物，即质子泵抑制剂。尽管该抗菌活性具有体内降低粪便链球菌