allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-octanamido-β-D-glucopyranoside | 321679-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-octanamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]octanamide
• CAS: 321679-20-3
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₆
• 分子量: 433.545
• InChiKey: HGUDROFBOMEJKP-MOGUVGIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-octanamido-β-D-glucopyranoside 在 sodium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-2,3-epoxypropyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-octanamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基甘油衍生物作为药物载体系统。环氧烷基N-酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的立体选择性合成及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  描述了从 N-乙酰基-D-葡糖胺合成链烯基 2-酰基氨基-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-吡喃葡萄糖苷。用 m-CPBA 氧化烯基糖苷以良好的收率和高立体选择性得到相应的环氧乙烷。可用作药物载体的糖基甘油衍生物的类似物是通过与不同的氮、硫和碳亲核试剂的各种开环反应获得的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3949::aid-ejoc3949>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Allyloxy-7-amino-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-octanamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基甘油衍生物作为药物载体系统。环氧烷基N-酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的立体选择性合成及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  描述了从 N-乙酰基-D-葡糖胺合成链烯基 2-酰基氨基-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-吡喃葡萄糖苷。用 m-CPBA 氧化烯基糖苷以良好的收率和高立体选择性得到相应的环氧乙烷。可用作药物载体的糖基甘油衍生物的类似物是通过与不同的氮、硫和碳亲核试剂的各种开环反应获得的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3949::aid-ejoc3949>3.0.co;2-j

文献信息

• Glycosyl Glycerol Derivatives as Drug Carrier System. Stereoselective Synthesis of EpoxyalkylN-Acyl-β-D-glucopyranosides and Their Reactivity with Nucleophiles
  作者：José M. Vega-Pérez、José I. Candela、Isidora Romero、Eugenia Blanco、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3949::aid-ejoc3949>3.0.co;2-j

  日期：2000.12

  The synthesis of alkenyl 2-acylamino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosides from N-acetyl-D-glucosamine is described. The oxidation of alkenyl glycosides with m-CPBA gives the corresponding oxiranes in good yields, and with high stereoselectivity. Analogues of glycosyl glycerol derivatives, which can be used as drug carriers, were obtained by various ring-opening reactions with different nitrogen

  描述了从 N-乙酰基-D-葡糖胺合成链烯基 2-酰基氨基-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-吡喃葡萄糖苷。用 m-CPBA 氧化烯基糖苷以良好的收率和高立体选择性得到相应的环氧乙烷。可用作药物载体的糖基甘油衍生物的类似物是通过与不同的氮、硫和碳亲核试剂的各种开环反应获得的。