(1E,6E)-4-(1-Ethoxy-1-methyl-ethyl)-1,7-dimethyl-cyclodeca-1,6-diene | 188174-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,6E)-4-(1-Ethoxy-1-methyl-ethyl)-1,7-dimethyl-cyclodeca-1,6-diene
• 英文别名: (1E,6E)-4-(2-ethoxypropan-2-yl)-1,7-dimethylcyclodeca-1,6-diene
• CAS: 188174-86-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: WFAMPJVHRUNTKX-WFYKWJGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E)-4-(1-Ethoxy-1-methyl-ethyl)-1,7-dimethyl-cyclodeca-1,6-diene 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3aS,3bR,6aS,6bR)-2-(1-Ethoxy-1-methyl-ethyl)-3b,6a-dimethyl-decahydro-cyclobutadicyclopentene
  参考文献：
  名称：

  新庚啶的全合成。它可能在Eudesmane Sesquiterpenes的生物合成中发挥作用。

  摘要：

  从已知的二酮6开始，以十个步骤完成了新庚烷醇（4）的合成过程，即新庚烷倍半萜烯庚烷醇的C（9）-C（10）双键区域异构体。中间体甲磺酸酯14的马歇尔片段用于制备新庚烷中存在的反式，反式-环癸-1,6-二烯环。在合成14的过程中，观察到了一个贯穿键相互作用（TBI）的明显例子。在光谱学上和通过化学转化成α-，β-和γ-艾地摩尔的方式证明了新庚啶的优选的细长椅子构象。这些发现表明，如文献中所提出的，在新的表皮的合成中，新庚烷醇作为前体的出现是不可能的。新庚烷醇对细长的椅子构象的偏爱进一步表明该化合物占据内消旋形式。这意味着新庚啶醇可以作为实体和通常的阿联苯胺的生物合成中的前体。

  DOI：

  10.1021/jo962056a
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2α,4α,4aα)-(1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-4-hydroxy-α,α,4a,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)methyl acetate 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (1E,6E)-4-(1-Ethoxy-1-methyl-ethyl)-1,7-dimethyl-cyclodeca-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  新庚啶的全合成。它可能在Eudesmane Sesquiterpenes的生物合成中发挥作用。

  摘要：

  从已知的二酮6开始，以十个步骤完成了新庚烷醇（4）的合成过程，即新庚烷倍半萜烯庚烷醇的C（9）-C（10）双键区域异构体。中间体甲磺酸酯14的马歇尔片段用于制备新庚烷中存在的反式，反式-环癸-1,6-二烯环。在合成14的过程中，观察到了一个贯穿键相互作用（TBI）的明显例子。在光谱学上和通过化学转化成α-，β-和γ-艾地摩尔的方式证明了新庚啶的优选的细长椅子构象。这些发现表明，如文献中所提出的，在新的表皮的合成中，新庚烷醇作为前体的出现是不可能的。新庚烷醇对细长的椅子构象的偏爱进一步表明该化合物占据内消旋形式。这意味着新庚啶醇可以作为实体和通常的阿联苯胺的生物合成中的前体。

  DOI：

  10.1021/jo962056a