(2R,3R)-3-[(cyclohex-1-enyl)oxy]-1,4-dimethoxybutan-2-ol | 256433-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(cyclohex-1-enyl)oxy]-1,4-dimethoxybutan-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3-(cyclohexen-1-yloxy)-1,4-dimethoxybutan-2-ol
• CAS: 256433-52-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: DRIMMXHMVQBFMH-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(cyclohex-1-enyl)oxy]-1,4-dimethoxybutan-2-ol 在 sodium azide 、 三正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2193.5h， 生成 (1R,2R)-2-hydroxy-3-methoxy-1-(methoxymethyl)propyl azidoformate
  参考文献：
  名称：

  叠氮基甲酰胺分子的分子内环加成反应制备光学纯的3,6-二恶唑烷-2-酮衍生物，并取代α-氨基酮

  摘要：

  衍生自手性烯醇醚的叠氮基甲酸酯，经辐射后，会通过高度非对映选择性的分子内环加成反应生成3,6-dioxazocan-2-one衍生物7。7的水解产生2-氨基环己酮的单一衍生物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2709::aid-ejoc2709>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-Bis-methoxymethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-3-[(cyclohex-1-enyl)oxy]-1,4-dimethoxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  叠氮基甲酰胺分子的分子内环加成反应制备光学纯的3,6-二恶唑烷-2-酮衍生物，并取代α-氨基酮

  摘要：

  衍生自手性烯醇醚的叠氮基甲酸酯，经辐射后，会通过高度非对映选择性的分子内环加成反应生成3,6-dioxazocan-2-one衍生物7。7的水解产生2-氨基环己酮的单一衍生物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2709::aid-ejoc2709>3.0.co;2-h

文献信息

• Optically Pure 3,6-Dioxazocan-2-one Derivatives by Intramolecular Cycloaddition of Azidoformates and their Opening to Substituted α-Amino Ketones
  作者：Marco de Santis、Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2709::aid-ejoc2709>3.0.co;2-h

  日期：1999.11

  Azidoformates derived from chiral enol ethers, when irradiated, give 3,6-dioxazocan-2-one derivatives 7 by a highly diastereoselective intramolecular cycloaddition. The hydrolysis of 7 gives a single derivative of 2-aminocyclohexanone.

  衍生自手性烯醇醚的叠氮基甲酸酯，经辐射后，会通过高度非对映选择性的分子内环加成反应生成3,6-dioxazocan-2-one衍生物7。7的水解产生2-氨基环己酮的单一衍生物。