<8R-(8β,9α)>-2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-8-pivaloyloxy-2-(p-toluenesulfonyl)-9-vinylnaph<1,2,3-cd>indole | 161197-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <8R-(8β,9α)>-2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-8-pivaloyloxy-2-(p-toluenesulfonyl)-9-vinylnaph<1,2,3-cd>indole
• 英文别名: [(4S,5R)-4-ethenyl-4,8,8-trimethyl-14-(4-methylphenyl)sulfonyl-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),9(16),10,12-pentaen-5-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 161197-07-5
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₄S
• 分子量: 531.716
• InChiKey: UGJZTQKLYLHEBF-WXGMZPBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <8R-(8β,9α)>-2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-8-pivaloyloxy-2-(p-toluenesulfonyl)-9-vinylnaph<1,2,3-cd>indole 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 Formic acid (8R,9R,10R)-10-formylamino-6,6,9-trimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-9-vinyl-2,6,7,8,9,10-hexahydro-2-aza-aceanthrylen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 12. Enantiospecific Synthesis of Hapalindole O.

  摘要：

  一种重要的手性酮衍生物（3S, 4R）-3-甲基-4-特戊酰氧基-3-乙烯基环己烷-1-酮（16）由（R）-（-）-香芹酮（10）通过乙烯基基团与（R）-3-甲基-6-（1-甲基乙烯基）-4-特戊酰氧基-2-环己烯-1-酮（13）的立体控制共轭加成制备而成。陆地蓝绿藻成分哈帕林多（hapalindole O）（1）的首次对映选择性全合成是通过将酮16与α，α-二甲基-1-（对甲苯磺酰基）-1H-吲哚-4-甲醇（6）缩合来完成的，以构建哈帕林多（hapalindole）21的基本碳骨架，然后引入氮功能，用锂铝氢化物对四取代双键进行立体选择性还原，并随后形成异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1393
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-3-methyl-4-pivaloyloxy-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 盐酸 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 <8R-(8β,9α)>-2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-8-pivaloyloxy-2-(p-toluenesulfonyl)-9-vinylnaph<1,2,3-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 12. Enantiospecific Synthesis of Hapalindole O.

  摘要：

  一种重要的手性酮衍生物（3S, 4R）-3-甲基-4-特戊酰氧基-3-乙烯基环己烷-1-酮（16）由（R）-（-）-香芹酮（10）通过乙烯基基团与（R）-3-甲基-6-（1-甲基乙烯基）-4-特戊酰氧基-2-环己烯-1-酮（13）的立体控制共轭加成制备而成。陆地蓝绿藻成分哈帕林多（hapalindole O）（1）的首次对映选择性全合成是通过将酮16与α，α-二甲基-1-（对甲苯磺酰基）-1H-吲哚-4-甲醇（6）缩合来完成的，以构建哈帕林多（hapalindole）21的基本碳骨架，然后引入氮功能，用锂铝氢化物对四取代双键进行立体选择性还原，并随后形成异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1393