hapalindole O | 106865-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: hapalindole O
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,7S)-4-ethenyl-3-isothiocyanato-4,8,8-trimethyl-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),9(16),10,12-tetraen-5-ol
• CAS: 106865-66-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂OS
• 分子量: 352.5
• InChiKey: NUQRVLVXINMDRL-DJNKVENRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-<1-(τ)-ethoxy>ethylhapalindole 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到hapalindole O
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 12. Enantiospecific Synthesis of Hapalindole O.

  摘要：

  一种重要的手性酮衍生物（3S, 4R）-3-甲基-4-特戊酰氧基-3-乙烯基环己烷-1-酮（16）由（R）-（-）-香芹酮（10）通过乙烯基基团与（R）-3-甲基-6-（1-甲基乙烯基）-4-特戊酰氧基-2-环己烯-1-酮（13）的立体控制共轭加成制备而成。陆地蓝绿藻成分哈帕林多（hapalindole O）（1）的首次对映选择性全合成是通过将酮16与α，α-二甲基-1-（对甲苯磺酰基）-1H-吲哚-4-甲醇（6）缩合来完成的，以构建哈帕林多（hapalindole）21的基本碳骨架，然后引入氮功能，用锂铝氢化物对四取代双键进行立体选择性还原，并随后形成异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1393

文献信息

• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 12. Enantiospecific Synthesis of Hapalindole O.
  作者：Masahiro SAKAGAMI、Hideaki MURATAKE、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.42.1393

  日期：——

  An important chiral ketone derivative, (3S, 4R)-3-methyl-4-pivaloyloxy-3-vinylcyclohexan-1-one (16) was prepared from (R)-(-)-carvone (10) using a stereo-controlled conjugate addition of the vinyl group to (R)-3-methyl-6-(1-methylethylidene)-4-pivaloyloxy-2-cyclohexen-1-one (13). The first enantiospecific total synthesis of a terrestrial blue-green alga constituent, hapalindole O (1) was accomplished by condensation of this ketone 16 with α, α-dimethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-1H-indole-4-methanol (6) to construct the fundamental carbon framework of the hapalindole 21, followed by introduction of the nitrogen function, stereoselective reduction of the tetra-substituted double bond with lithium aluminum hydride, and subsequent isothiocyanate formation.

  一种重要的手性酮衍生物（3S, 4R）-3-甲基-4-特戊酰氧基-3-乙烯基环己烷-1-酮（16）由（R）-（-）-香芹酮（10）通过乙烯基基团与（R）-3-甲基-6-（1-甲基乙烯基）-4-特戊酰氧基-2-环己烯-1-酮（13）的立体控制共轭加成制备而成。陆地蓝绿藻成分哈帕林多（hapalindole O）（1）的首次对映选择性全合成是通过将酮16与α，α-二甲基-1-（对甲苯磺酰基）-1H-吲哚-4-甲醇（6）缩合来完成的，以构建哈帕林多（hapalindole）21的基本碳骨架，然后引入氮功能，用锂铝氢化物对四取代双键进行立体选择性还原，并随后形成异硫氰酸酯。