methyl 1-(phenylsulfonyl)-1,6,7,8-tetrahydrocyclopentindole-5-carboxylate | 157331-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(phenylsulfonyl)-1,6,7,8-tetrahydrocyclopentindole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(benzenesulfonyl)-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g]indole-5-carboxylate
• CAS: 157331-69-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: FIPIDGVZLLZONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(phenylsulfonyl)-1,6,7,8-tetrahydrocyclopentindole-5-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-formyl-1-(phenylsulfonyl)-1,6,7,8-tetrahydrocyclopentindole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 10. Synthesis of 4- and/or 5-Alkylated 1,6,7,8-Tetrahydrocyclopent(g)indoles, Model Compounds for Herbindole and Trikentrin Syntheses.

  摘要：

  对甲苯磺酸介导的吲哚环化反应 19→20 和 38→39 在巯基（如苄硫醇或噻吩酚）的辅助下进行，是制备具有 1，6，7，8-四氢环戊[g]吲哚结构的化合物的关键步骤。20c 和 20e 中的苯砜基团与烯丙基三甲基硅烷在二氯乙基铝以及三甲基铝存在下发生的新反应，可以用中间反应物 29 的参与来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.846
• 作为产物：
  描述：

  methyl(αξ,βξ)-β-hydroxy-α-<(ξ)-2-oxocyclopentyl>-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-propanoate 在 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl 1-(phenylsulfonyl)-1,6,7,8-tetrahydrocyclopentindole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 10. Synthesis of 4- and/or 5-Alkylated 1,6,7,8-Tetrahydrocyclopent(g)indoles, Model Compounds for Herbindole and Trikentrin Syntheses.

  摘要：

  对甲苯磺酸介导的吲哚环化反应 19→20 和 38→39 在巯基（如苄硫醇或噻吩酚）的辅助下进行，是制备具有 1，6，7，8-四氢环戊[g]吲哚结构的化合物的关键步骤。20c 和 20e 中的苯砜基团与烯丙基三甲基硅烷在二氯乙基铝以及三甲基铝存在下发生的新反应，可以用中间反应物 29 的参与来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.846

文献信息

• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 10. Synthesis of 4- and/or 5-Alkylated 1,6,7,8-Tetrahydrocyclopent(g)indoles, Model Compounds for Herbindole and Trikentrin Syntheses.
  作者：Hideaki MURATAKE、Atsushi MIKAWA、Takako SEINO、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.42.846

  日期：——

  Synthetic pathways leading to model compounds 25, 27, 33, 20d, 32b, 37, and 42 for the marine alkaloids, herbindoles and trikentrins (1b-i), are presented. p-Toluenesulfonic acid-mediated indole cyclization reactions, 19→20 and 38→39, assisted with thiols such as benzylthiol or thiophenol, are key steps for preparation of the compounds having the 1, 6, 7, 8-tetrahydrocyclopent[g]indole structure. Novel reactions of the phenylsulfone group in 20c and 20e with allyltrimethylsilane in the presence of dichloroethylaluminum as well as with trimethylaluminum, are explained in terms of participation of an intermediary reactive species 29.

  对甲苯磺酸介导的吲哚环化反应 19→20 和 38→39 在巯基（如苄硫醇或噻吩酚）的辅助下进行，是制备具有 1，6，7，8-四氢环戊[g]吲哚结构的化合物的关键步骤。20c 和 20e 中的苯砜基团与烯丙基三甲基硅烷在二氯乙基铝以及三甲基铝存在下发生的新反应，可以用中间反应物 29 的参与来解释。