4H-1-苯并吡喃-4-酮,5-氨基-2-(4-氨基苯基)-(9CI) | 130599-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,5-氨基-2-(4-氨基苯基)-(9CI)
• 英文名称: 5,4'-Diaminoflavone
• 英文别名: 5-Amino-2-(4-amino)phenyl-4H-benzopyran-4-one；5-amino-2-(4-aminophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；5-Amino-2-(4-aminophenyl)chromen-4-one
• CAS: 130599-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: XUEFLGITUSFBIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,5-氨基-2-(4-氨基苯基)-(9CI) 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以18%的产率得到5-Amino-2-(4-aminophenyl)-6,8-dichloro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于代谢的考虑，设计和合成有效的抗肿瘤5,4'-二氨基黄酮衍生物。

  摘要：

  最近，我们报道了5,4'-二氨基黄酮（1）对雌激素受体（ER）阳性的人乳腺癌细胞系MCF-7表现出有效的特异性生长抑制活性。但是，将化合物1与S-9混合物一起孵育时，会观察到其代谢产物。此外，向培养基中添加S-9混合物会导致化合物1的活性急剧降低。由于从MO计算中认为6-，8-和3'-位在体内被氧化代谢，因此一系列5针对这些代谢上稳定的衍生物，合成了在这样的假定的代谢位置上被各种官能团取代的，4'-二氨基黄酮衍生物。其中，即使在存在S-9混合物的情况下，5,4'-二氨基-6,8,3'-三氟黄酮（14d）对MCF-7细胞也显示出较强的生长抑制活性。而且，口服给药的化合物14d完全抑制了接种到裸鼠中的MCF-7的生长，并且其作用比化合物1更为有效。除了ER阳性乳腺癌细胞之外，化合物14d还显示出对一组人的生长抑制活性。人癌细胞系，包括部分ER阴性乳腺癌，子宫内膜癌，卵巢癌和肝癌。从这些结果，阐

  DOI：

  10.1021/jm9700326
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-Pivaloyl)amino-2-[4-(N-pivaloyl)amino]phenyl-4H-benzopyran-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到4H-1-苯并吡喃-4-酮,5-氨基-2-(4-氨基苯基)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  5- Aminoflavone derivatives

  摘要：

  公开了由式（I）表示的新颖的5-氨基黄酮衍生物及其药用可接受的盐。这些5-氨基黄酮衍生物具有抗细胞活性，预计可用作抗肿瘤药物。

  公开号：

  EP0374789A1

文献信息

• 5-aminoflavone derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05539112A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  5-Aminoflavone derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and represent hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, lower alkenyl, halogen-substituted or unsubstituted lower alkanoyl or lower alkoxycarbonyl, X.sup.1, X.sup.2, Y.sup.1 and Y.sup.2 are the same or different and represent hydrogen, halogen or lower alkyl, at least one of X.sup.1 and X.sup.2 represents halogen or lower alkyl, X.sup.3 represents hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted lower alkoxy, NR.sup.5 R.sup.6 (wherein R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different and represent hydrogen, or substituted or unsubstituted lower alkyl, or R.sup.5 and R.sup.6 are taken together to form a heterocyclic group containing the nitrogen atom in the ring), lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkanoyl, adizo, cyano, substituted or unsubstituted carbamoyl or lower alkylthiothiocarbonyl: or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  5-氨基黄酮衍生物的化学式（I）如下：其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4相同或不同，代表氢、取代或未取代的较低烷基、较低烯基、卤素取代或未取代的较低烷酰基或较低烷氧羰基，X.sup.1、X.sup.2、Y.sup.1和Y.sup.2相同或不同，代表氢、卤素或较低烷基，X.sup.1和X.sup.2中至少一个代表卤素或较低烷基，X.sup.3代表氢、取代或未取代的较低烷基、较低烯基、较低炔基、卤素、羟基、取代或未取代的较低烷氧基、NR.sup.5 R.sup.6（其中R.sup.5和R.sup.6相同或不同，代表氢，或取代或未取代的较低烷基，或R.sup.5和R.sup.6一起形成含有环中氮原子的杂环基），较低烷硫基、较低烷硫醇基、较低烷硫酰基、羧基、较低烷氧羰基、较低烷酰基、阿狄佐基、氰基、取代或未取代的氨基羰基或较低烷硫基硫羰基：或其药用盐。
• MULTI-METALLIC ORGANOMETALLIC COMPLEXES, AND RELATED POLYMERS, COMPOSITIONS, METHODS AND SYSTEMS
  申请人：RADLAUER Madalyn

  公开号：US20130066029A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Multi-metallic organometallic complexes that allow performance of olefin based reaction and in particular polymerization of olefins to produce polyolefin polymers, and related methods and systems are described.

  描述了一种多金属有机金属配合物，可用于进行基于烯烃的反应，特别是进行烯烃的聚合以生产聚烯烃聚合物，以及相关的方法和系统。
• Aminoflavone compounds, compositions, and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040019227A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention provides an aminoflavone having formula (I), wherein each of R 1 and R 2 is H, COCH 2 —R 7 , wherein R 7 is amino alkylamino, dialkylamino, or alkyl- or dialkylaminoalkyl, or an &agr;-amino acid residue, provided that at least one of R 1 or R 2 is other than H, and R 3 is H, branched or straight-chain alkyl, hydroxyalkyl, alkanoyloxyalkyl, alkanoyloxy, alkoxy, or alkoxyalkyl, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also provides a pharmaceutical composition comprising an aminoflavone as described above, and a method of inhibiting the growth of a tumor in a host by administering a tumor growth-inhibiting amount of an aminoflavone compound having the formula as described above. 1

  本发明提供了一种具有公式（I）的氨基黄酮，其中R1和R2中的每一个都是H，COCH2-R7，其中R7是氨基烷基氨基，二烷基氨基，或烷基或二烷基氨基烷基，或α-氨基酸残基，前提是至少有一个R1或R2不是H，而R3是H，支链或直链烷基，羟基烷基，脂肪酰氧基烷基，脂肪酰氧基，烷氧基或烷氧基烷基，或其药学上可接受的盐。本发明还提供了一种包含上述氨基黄酮的药物组合物，以及通过给予上述公式所述的氨基黄酮化合物的肿瘤生长抑制量来抑制宿主中肿瘤生长的方法。
• [EN] AMINOFLAVONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES D'AMINO-FLAVONE, COMPOSITIONS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2002081462A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The invention provides an aminoflavone having formula (I), wherein each of R?1 and R2¿ is H, COCH¿2-R?7, wherein R7 is amino, alkylamino, dialkylamino, or alkyl- or dialkylaminoalkyl, or an α-amino acid residue, provided that at least one of R1 or R2 is other than H, and R3 is H, branched or straight-chain alkyl, hydroxyalkyl, alkanoyloxyalkyl, alkanoyloxy, alkoxy, or alkoxyalkyl, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also provides a pharmaceutical composition comprising an aminoflavone as described above, and a method of inhibiting the growth of a tumor in a host by administering a tumor growth-inhibiting amount of an aminoflavone compound having the formula as described above.

  本发明提供式（I）的氨基黄酮，其中R1和R2中的每一个是H，COCH2-R7，其中R7是氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基或二烷基氨基烷基，或α-氨基酸残基，前提是R1或R2中至少有一个不是H，R3是H，支链或直链烷基，羟基烷基，烷酰氧基烷基，烷酰氧基，烷氧基，或烷氧基烷基，或其药学上可接受的盐。本发明还提供一种制剂，包括如上所述的氨基黄酮，并通过给予具有上述式的氨基黄酮化合物的肿瘤生长抑制量来抑制宿主中肿瘤的生长的方法。
• 5-Aminoflavone derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0556720A1

  公开（公告）日：1993-08-25

  5-Aminoflavone derivative represented by the formula: wherein R¹, R², R³ and R⁴ are the same or different and represent hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, lower alkenyl, halogen-substituted or unsubstituted lower alkanoyl or lower alkoxycarbonyl; X¹, X², Y¹ and Y² are the same or different and represent hydrogen or halogen; provided that at least one of X¹ and X² represent halogen.

  式中的 5-氨基黄酮衍生物： 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 相同或不同，代表氢、取代或未取代的低级烷基、低级烯基、卤素取代或未取代的低级烷酰基或低级烷氧羰基；X¹、X²、Y¹ 和 Y² 相同或不同，代表氢或卤素；条件是 X¹ 和 X² 中至少有一个代表卤素。