(3AR,7AR)-3,3A,7,7A-四氢-3A-羟基-6(2H)-苯并呋喃酮 | 189264-47-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (3AR,7AR)-3,3A,7,7A-四氢-3A-羟基-6(2H)-苯并呋喃酮
• 英文名称: (-)-rengyolone
• 英文别名: Cleroindicin F；(3aR,7aR)-3a-hydroxy-2,3,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-6-one
• CAS: 189264-47-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: HSGPAWIMHOPPDA-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AR,7AR)-3,3A,7,7A-四氢-3A-羟基-6(2H)-苯并呋喃酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到长管假茉莉素C
  参考文献：
  名称：

  无环和环状三醇的催化对映选择性硅烷化：在 Cleroindicins D、F 和 C 全合成中的应用

  摘要：

  从三个中选择一个：无环和环状 1,2,3-三醇被小分子催化剂以优异的位点和对映选择性甲硅烷基化，得到具有相邻二醇部分的甲硅烷基醚。新工艺应用于三种 cleroindicins 的对映选择性全合成，这是一种从中国用于对抗疟疾和风湿病的植物中分离出来的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.200805338
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R,3R)-8-hydroxy-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-yl]acetate 在 锂硼氢 、 montmorillonite K-10 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.08h， 生成 (3AR,7AR)-3,3A,7,7A-四氢-3A-羟基-6(2H)-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of (+)-rengyolone and (+)- and (−)-menisdaurilide

  摘要：

  The benzofuranone natural products (+)-rengyolone and (+)- and (-)-menisdaurilide have been synthesised for the first time from a common enantiopure cyclohexane building block derived from a monoketal of p-benzoquinone. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00119-2

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Incarviatone A
  作者：Benke Hong、Chao Li、Zhen Wang、Jie Chen、Houhua Li、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/jacs.5b08551

  日期：2015.9.23

  We report herein the first total synthesis of (-)-incarviatone A (1) in 14 steps starting from commercially available inexpensive phenylacetic acid (9). Our early stage synthesis relies on the scalable and sequential C-H functionalization to rapidly assemble the indanyl dialdehyde framework. Further biomimetic cascade strategy allows us to obtain the natural product in a one-pot operation. We also

  我们在此报告了 (-)-incarviatone A (1) 的首次全合成，从市售的廉价苯乙酸 (9) 开始，分 14 个步骤。我们的早期合成依赖于可扩展和顺序的 CH 功能化来快速组装茚满二醛框架。进一步的仿生级联策略使我们能够在一锅操作中获得天然产物。我们还进行了详细的机理研究，并公开了在仿生级联过程中形成的所有可能的中间体和异构体。
• First synthesis of (+)-rengyolone and (+)- and (−)-menisdaurilide
  作者：Mariona Cantó、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Sonia Rodrı́guez、Angel Álvarez-Larena、Juan F. Piniella

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00119-2

  日期：2002.4

  The benzofuranone natural products (+)-rengyolone and (+)- and (-)-menisdaurilide have been synthesised for the first time from a common enantiopure cyclohexane building block derived from a monoketal of p-benzoquinone. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Enantioselective Silylation of Acyclic and Cyclic Triols: Application to Total Syntheses of Cleroindicins D, F, and C
  作者：Zhen You、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1002/anie.200805338

  日期：2009.1.5

  Pick one out of three: Acyclic and cyclic 1,2,3‐triols are silylated with exceptional site‐ and enantioselectivity by a small‐molecule catalyst to afford silyl ethers having a neighboring diol moiety. The new process is applied to the enantioselective total syntheses of three cleroindicins, natural products isolated from a plant used in China to battle malaria and rheumatism.

  从三个中选择一个：无环和环状 1,2,3-三醇被小分子催化剂以优异的位点和对映选择性甲硅烷基化，得到具有相邻二醇部分的甲硅烷基醚。新工艺应用于三种 cleroindicins 的对映选择性全合成，这是一种从中国用于对抗疟疾和风湿病的植物中分离出来的天然产物。
• From p-benzoquinone to cyclohexane chirons: first asymmetric synthesis of (+)-rengyolone and (+)- and (−)-menisdaurilide
  作者：Felix Busqué、Mariona Cantó、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Sonia Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00357-4

  日期：2003.7

  Starting from a common, easily available, enantiopure monoketal of p-benzoquinone, the synthesis of a large number of cyclohexane chirons has been achieved. The first synthesis of (+)-rengyolone and (+)- and (-)-menisdaurilide has been performed from one of these new building blocks. The wide variety of functional groups of this series of chirons makes them useful for subsequent synthetic processes. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.