(3AR,6R,6AR)-6-((苄氧基)甲基)-2,2-二甲基二氢呋喃并[3,4-D][1 | 85846-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3AR,6R,6AR)-6-((苄氧基)甲基)-2,2-二甲基二氢呋喃并[3,4-D][1
• 英文名称: 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one；(3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 85846-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: HTBWOOVHGLNZBX-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  125-135 °C(Press: 1e-05 Torr)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AR,6R,6AR)-6-((苄氧基)甲基)-2,2-二甲基二氢呋喃并[3,4-D][1 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Dithiocarbonic acid O-{2-benzyloxy-1-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl} ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'（S），3'（R），5'-三羟基戊基腺嘌呤的合成

  摘要：

  描述了由D-核糖酸γ-内酯（2）合成2'（S），3'（R），5-三羟基戊基腺嘌呤（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86662-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸苯酯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3AR,6R,6AR)-6-((苄氧基)甲基)-2,2-二甲基二氢呋喃并[3,4-D][1
  参考文献：
  名称：

  2-phenyl-1,3-benzodithiolylium trifluoromethanesulfonate: A reagent for the conversion of alcohols into benzyl ethers and benzoates under mild conditions.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89023-1

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• Highly regioselective and stereoselective synthesis of C-Aryl glycosides <i>via</i> nickel-catalyzed <i>ortho</i>-C–H glycosylation of 8-aminoquinoline benzamides
  作者：Wei-Yu Shi、Ya-Nan Ding、Nian Zheng、Xue-Ya Gou、Zhe Zhang、Xi Chen、Yu-Yong Luan、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d1cc03589d

  日期：——

  C-Aryl glycosides are of high value as drug candidates. Here a novel and cost-effective nickel catalyzed ortho-CAr–H glycosylation reaction with high regioselectivity and excellent α-selectivity is described. This method shows great functional group compatibility with various glycosides, showing its synthetic potential. Mechanistic studies indicate that C–H activation could be the rate-determining

  C-芳基糖苷作为候选药物具有很高的价值。本文描述了一种新颖且经济高效的镍催化邻-C Ar -H 糖基化反应，具有高区域选择性和优异的 α-选择性。该方法与各种糖苷表现出良好的官能团相容性，显示出其合成潜力。机理研究表明 C-H 激活可能是速率决定步骤。
• Titanocene-Catalyzed Reduction of Lactones to Lactols
  作者：Xavier Verdaguer、Marcus C. Hansen、Scott C. Berk、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo971560s

  日期：1997.11.1

  A convenient method for the conversion of lactones to lactols is described. The hydrosilylation to lactols is carried out via air-stable titanocene difluoride or a titanocene diphenoxide precatalyst using inexpensive polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the stoichiometric reductant. These procedures have been demonstrated with a variety of substrates and proceed in good to excellent yield.

  描述了一种方便的将内酯转化为内酯的方法。使用便宜的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为化学计量的还原剂，通过空气稳定的二茂钛二氟化物或二茂钛二苯醚预催化剂进行氢化硅烷化为乳糖醇。这些步骤已在多种底物上得到证明，并且以良好至极好的收率进行。
• Convenient oxidative debenzylation using dimethyldioxirane
  作者：René Csuk、Petra Dörr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89613-7

  日期：1994.1

  Substituted benzyl ethers are easily cleaved by their treatment with an excess of dimethyldioxirane, the corresponding alcohols are obtained in high yields.

  通过用过量的二甲基二环氧乙烷处理可以容易地裂解取代的苄基醚，从而以高收率获得了相应的醇。
• Reduction of sugar lactones to hemiacetals with lithium triethylborohydride
  作者：Cesar Gonzalez、Sam Kavoosi、Andersson Sanchez、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.002

  日期：2016.9

  ribono-1,4-lactones and gulono-1,4-lactone as well as ribono-1,5-lactone and glucono-1,5-lactones with LTBH (1.2 equiv.) in CH2Cl2 at 0 degrees C for 30 min provided the corresponding pentose or hexose hemiacetals in high yields. Commonly used in carbohydrate chemistry protecting groups such as trityl, benzyl, silyl, acetals and to some extent acyls are compatible with this reduction.

  在0°C下于30°C的条件下在CH2Cl2中用LTBH（1.2当量）还原1,4-内酯和1,4-内酯和1,5-内酯和1,5-葡糖苷以及1,5-内酯。 min提供高产率的相应戊糖或己糖半缩醛。通常在碳水化合物化学中使用的保护基如三苯甲基，苄基，甲硅烷基，乙缩醛和一定程度上的酰基与该还原反应相容。