superstolide A | 156368-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: superstolide A
• 英文别名: [(1R,2E,4E,6R,7R,10E,12Z,14E,16R,17R,19S,21S,22R)-7-[(2R,3S,4R)-4-acetamido-3-hydroxypentan-2-yl]-19-methoxy-3,6,13,16-tetramethyl-9-oxo-8-oxatricyclo[14.8.0.017,22]tetracosa-2,4,10,12,14,23-hexaen-21-yl] carbamate
• CAS: 156368-64-8
• 化学式: C₃₆H₅₂N₂O₇
• 分子量: 624.818
• InChiKey: ZHDISDMFKHVMGN-ZFDTYWKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  superstolide A 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2E,4Z,6E)-7-[(1R,2R,4aR,5S,7S,8aR)-2-[(1E,3E,5R)-5-[(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-acetamidoethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylhexa-1,3-dienyl]-5-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-5-methylhepta-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Superstolide A：来自新喀里多尼亚深水海绵 Neosiphonia superstes 的一种新型强细胞毒性大环内酯

  摘要：

  Qbstract：从新喀里多尼亚收集的深水海洋海绵 Veosiphonia superstes 中分离出一种高细胞毒性的大环内酯，superstolide A (l)。大体结构是通过广泛的 2D NMR 确定的：对内酯 1 及其开环衍生的甲酯 2 和 3 进行的实验。 十氢化萘部分和 C22426 片段的相对立体化学由 NMR 数据的组合确定和 acetonide malvsis 在 2. 十氢化萘 Dortion-of 1 的绝对立体结构已根据应用于 4 的 GLC 改进的 Hor&u 方法确定，而将改进的 Mosher 方法应用于 1 和 3 的结果允许我们提出对于 C22426 片段 t6e 22R、23R、24R、25S、26R 配置。

  DOI：

  10.1021/ja00094a022
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-5-[(1S)-1-[(1R,2E,4E,6R,7R,10E,12Z,14E,16R,17R,19S,21S,22R)-21-carbamoyloxy-19-methoxy-3,6,13,16-tetramethyl-9-oxo-8-oxatricyclo[14.8.0.017,22]tetracosa-2,4,10,12,14,23-hexaen-7-yl]ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 乙酸酐 在 水 、 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到superstolide A
  参考文献：
  名称：

  （+）-超杀菌素A的全合成。

  摘要：

  描述了一种细胞毒性大环内酯（+）-超环内酯A的融合和高度立体控制的总合成。该合成的关键特征包括使用双金属针脚36b结合天然产物的C（1）-C（15）（43）和C（20）-C（27）（38）片段， Suzuki 49的大环化阶段，以及大环辛烯4的高度非对映选择性的跨环Diels-Alder反应。相反，五烯醛5的分子内Diels-Alder反应提供了所需的具有较低立体选择性（6：1：1）的环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801794s

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2014018765A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention provides compounds useful as anti-cancer agents.

  这项发明提供了作为抗癌药物有用的化合物。
• Total Synthesis of (+)-Superstolide A
  作者：Mariola Tortosa、Neal A. Yakelis、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo801794s

  日期：2008.12.19

  and highly stereocontrolled total synthesis of the cytotoxic macrolide (+)-superstolide A is described. Key features of this synthesis include the use of bimetallic linchpin 36b for uniting the C(1)-C(15) (43) and the C(20)-C(27) (38) fragments of the natural product, a late-stage Suzuki macrocyclization of 49, and a highly diastereoselective transannular Diels-Alder reaction of macrocyclic octaene 4

  描述了一种细胞毒性大环内酯（+）-超环内酯A的融合和高度立体控制的总合成。该合成的关键特征包括使用双金属针脚36b结合天然产物的C（1）-C（15）（43）和C（20）-C（27）（38）片段， Suzuki 49的大环化阶段，以及大环辛烯4的高度非对映选择性的跨环Diels-Alder反应。相反，五烯醛5的分子内Diels-Alder反应提供了所需的具有较低立体选择性（6：1：1）的环加合物。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：EP2877172A1

  公开（公告）日：2015-06-03
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR DETERMINING THE BIODISTRIBUTION OF ACTIVATABLE ANTI-CD166 ANTIBODY CONJUGATES
  申请人：CytomX Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220226514A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present invention provides methods, compounds, and compositions useful for determining the in vivo distribution of a radionuclide after administering a radiolabeled activatable anti-CD166 antibody-bioactive agent conjugate to a subject by positron emission tomography imaging. The present invention also provides methods for identifying subjects suitable for treatment with the corresponding non-radiolabeled activatable anti-CD166-bioactive agent conjugates.
• US9346781B2
  申请人：——

  公开号：US9346781B2

  公开（公告）日：2016-05-24