<2-D>-but-3-yn-2-ol | 154782-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2-D>-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-Deuteriobut-3-yn-2-ol
• CAS: 154782-97-5
• 化学式: C₄H₆O
• 分子量: 71.0831
• InChiKey: GKPOMITUDGXOSB-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-1-phenyl-2-propanone 、 <2-D>-but-3-yn-2-ol 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于催化剂的α-二氮杂酮衍生的炔丙氧基烯醇中[2,3]-和[3,3]-重排的控制。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015727h
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到<2-D>-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  串联金（I）催化的炔丙基乙烯基醚的炔丙基克莱森重排/纳扎罗夫环化的戊酸酯化反应

  摘要：

  串联金（I）催化的炔丙基乙烯基醚衍生物的炔丙基克莱森重排/纳扎罗夫环化反应，然后原位还原生成的羰基，可提供功能化的环戊二烯与各种N-杂环和碳环化合物（包括吲哚）融合，优异的产量。该反应以高区域选择性进行，五元环中双键的位置取决于带有炔丙基部分和后者侧链的（杂）环的类型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02141

文献信息

• Dua, Suresh; Bowie, John H.; Sheldon, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 3, p. 543 - 546
  作者：Dua, Suresh、Bowie, John H.、Sheldon, John C.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-Based Control of [2,3]- and [3,3]-Rearrangement in α-Diazoketone-Derived Propargyloxy Enols
  作者：George A. Moniz、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja015727h

  日期：2001.5.1
• Pentannulation Reaction by Tandem Gold(I)-Catalyzed Propargyl Claisen Rearrangement/Nazarov Cyclization of Enynyl Vinyl Ethers
  作者：Antonia Rinaldi、Martina Petrović、Stefano Magnolfi、Dina Scarpi、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02141

  日期：2018.8.3

  The tandem gold(I)-catalyzed propargyl Claisen rearrangement/Nazarov cyclization of propargyl vinyl ether derivatives, followed by in situ reduction of the resulting carbonyl group, provides functionalized cyclopentadienes fused with various N-hetero- and carbacycles, including indoles, in good to excellent yields. The reaction occurs with high regioselectivity, with the position of the double bonds

  串联金（I）催化的炔丙基乙烯基醚衍生物的炔丙基克莱森重排/纳扎罗夫环化反应，然后原位还原生成的羰基，可提供功能化的环戊二烯与各种N-杂环和碳环化合物（包括吲哚）融合，优异的产量。该反应以高区域选择性进行，五元环中双键的位置取决于带有炔丙基部分和后者侧链的（杂）环的类型。