1-diazo-1-phenyl-2-propanone | 3893-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diazo-1-phenyl-2-propanone
• 英文别名: 1-diazo-1-phenylpropan-2-one；Phenylacetyldiazomethan；1-Diazo-1-phenyl-aceton；Phenyldiazoacetone
• CAS: 3893-35-4
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: OVITUNQNVWGKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-1-phenyl-2-propanone 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到1-苯基-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  氧气置换二氮：2,6-二氯吡啶-N-氧化物催化重氮羰基化合物催化转化为酮羰基化合物的方法

  摘要：

  重氮（II）催化的重氮通过2,6-二氯吡啶-N-氧化物从重氮羰基化合物中挤出，以接近定量的产率形成酮羰基化合物。反应在室温下发生，并且吡啶产物不与二氢吡啶鎓（II）配位以抑制催化作用。通过这种方法可以方便地制备无水三羰基化合物以及二羰基化合物，并且它们已就地用于催化烯和羟醛的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03912
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到1-diazo-1-phenyl-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aminofurans and 2-unsubstituted furans via carbenoid-mediated [3 + 2] cycloaddition

  摘要：

  一种高效的双重合成途径已被开发，用于2-氨基呋喃和未取代的呋喃。通过铜卡宾与烯胺的[3 + 2]环加成反应，生成了2-氨基-2,3-二氢呋喃，这些作为2-氨基呋喃和未取代呋喃的共同中间体。

  DOI：

  10.1039/c2cc18139h

文献信息

• α-Thiocarbonyl synthesis<i>via</i>the Fe^II-catalyzed insertion reaction of α-diazocarbonyls into S–H bonds
  作者：Hoda Keipour、Angela Jalba、Nour Tanbouza、Virginie Carreras、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/c9ob00261h

  日期：——

  Fe(OTf)2 was used to catalyze the insertion reaction of α-diazocarbonyls into S–H bonds at 40 °C. A wide range of α-thioesters were obtained in yields up to 96% within 24–48 h from their corresponding α-diazoesters. A variety of thiols were used for the unprecedented insertion reaction with an α-diazoketone, leading to yields up to 85% of α-thioketones.

  Fe（OTf）2用于在40°C催化α-重氮羰基插入S–H键的插入反应。在24-48小时内，从其相应的α-重氮酯类中获得了范围广泛的α-硫酯类，收率高达96％。各种硫醇用于与α-二氮酮的前所未有的插入反应，从而导致高达85％的α-硫酮生成。
• Copper-Catalyzed Carbenoid Insertion Reactions of α-Diazoesters and α-Diazoketones into Si–H and S–H Bonds
  作者：Hoda Keipour、Angela Jalba、Léo Delage-Laurin、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02998

  日期：2017.3.17

  An efficient copper-catalyzed carbenoid insertion reaction of α-diazo carbonyl compounds into Si–H and S–H bonds was developed. A wide range of α-silylesters and α-thioesters was obtained in high yields (up to 98%) from α-diazoesters using 5 mol% of a simple copper(I) salt as catalyst. Using 0.05 mol% of the same catalyst, α-diazoketones led to α-silylketones in low to good yields (up to 70%).

  开发了一种有效的铜催化的α-重氮羰基化合物向Si-H和S-H键插入类胡萝卜素的插入反应。使用5 mol％的简单铜（I）盐作为催化剂，可以从α-重氮酸酯中以高收率（高达98％）获得各种α-甲硅烷基酯和α-硫代酯。使用0.05 mol％的相同催化剂，α-二氮酮会以低到良好的收率（最高70％）生成α-甲硅烷基酮。
• Controllable construction of isoquinolinedione and isocoumarin scaffolds <i>via</i> Rh^III-catalyzed C–H annulation of <i>N</i>-tosylbenzamides with diazo compounds
  作者：Yanfei Liu、Jiaping Wu、Baiyang Qian、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/c9ob01789e

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of isoquinolinediones by Rh^III-catalyzed C–H activation/annulation/decarboxylation of N-tosylbenzamides with diazo compounds is reported.

  一种高效的协议报告了通过Rh^III催化的C-H活化/环化/脱羧反应，用双氮化合物与对甲苯磺酰苯甲酰胺合成异喹啉二酮。
• Asymmetric synthesis of ethano-Tröger bases using CuTC-catalyzed diazo decomposition reactions
  作者：Ankit Sharma、Céline Besnard、Laure Guénée、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/c1ob06751f

  日期：——

  Nonracemic ethano-bridged Tröger bases are prepared using CuTC-catalyzed decompositions of diazo compounds. Excellent levels of diastereo- and enantio-control (dr and ee up to 12 : 1 and 95% respectively) are now obtained with aryl diazoketone precursors.

  使用铜催化剂分解重氮化合物，可以制备出非光学活性的以乙烷为桥的Tröger碱。对于芳香重氮酮前体，已经获得了优异的非对映选择性和对映选择性控制水平（非对映选择性比率和光学纯度分别高达12:1和95%）。
• Rhodium(II)-Catalyzed Cross-Coupling of Diazo Compounds
  作者：Jørn H. Hansen、Brendan T. Parr、Philip Pelphrey、Quihui Jin、Jochen Autschbach、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1002/anie.201004923

  日期：2011.3.7

  left to chance: A convenient protocol for selective cross‐coupling of diazo compounds for the convergent synthesis of alkenes was developed (see scheme; EDG=aryl, heteroaryl, vinyl; R=O‐alkyl, aryl). The selectivity control elements were identified by ReactIR and DFT calculations and provide a framework for the design of viable diazo coupling reactions.

  没事了：开发了用于重氮合成烯烃的重氮化合物选择性交叉偶联的便捷方案（见方案; EDG =芳基，杂芳基，乙烯基; R = O-烷基，芳基）。通过ReactIR和DFT计算确定了选择性控制元素，并为可行的重氮偶合反应设计提供了框架。