(2S,4aR,6S,7S,8S,8aS)-8-Benzyloxymethoxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 149553-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,4aR,6S,7S,8S,8aS)-8-Benzyloxymethoxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• 英文别名: (2S,4aR,6S,7S,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-(phenylmethoxymethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 149553-15-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: KBRFHKQCUYRYEY-GUCLMQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6S,7S,8S,8aS)-8-Benzyloxymethoxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2S,4aR,6S,8R,8aS)-8-Benzyloxymethoxy-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis; Part XXVII. Chemistry of Oxo-Sugars. (2). Regio- and Stereo-Selective Synthesis of Methyl D-Hexopyranosiduloses and Identification of Their Forms Existing in Solutions.

  摘要：

  通过双二丁基氧化锡-溴法直接氧化未受保护的甲基糖苷，或先氧化受部分保护的糖苷再进行脱保护，选择性地合成了十六种具有不同区域和立体化学结构的甲基 D-吡喃己苷的氧化衍生物。通过 13C-NMR 光谱法研究了这些氧化糖苷在 Pryidine-d5 和 H2O（D2O）中的存在形式，发现氧化糖苷的氧化形式和水合物形式之间很容易发生相互转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.491
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 11,14-二氧杂-2,9-二氮杂十七碳-16-烯酸,4,6,6,16-四甲基-10,15-二羰基-,2-[(2-甲基-1-羰基-2-丙烯-1-基)氧代]乙基酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2S,4aR,6S,7S,8S,8aS)-8-Benzyloxymethoxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 、 (2S,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7-Benzyloxymethoxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 、 (2S,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7,8-Bis-benzyloxymethoxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis; Part XXVII. Chemistry of Oxo-Sugars. (2). Regio- and Stereo-Selective Synthesis of Methyl D-Hexopyranosiduloses and Identification of Their Forms Existing in Solutions.

  摘要：

  通过双二丁基氧化锡-溴法直接氧化未受保护的甲基糖苷，或先氧化受部分保护的糖苷再进行脱保护，选择性地合成了十六种具有不同区域和立体化学结构的甲基 D-吡喃己苷的氧化衍生物。通过 13C-NMR 光谱法研究了这些氧化糖苷在 Pryidine-d5 和 H2O（D2O）中的存在形式，发现氧化糖苷的氧化形式和水合物形式之间很容易发生相互转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.491

文献信息

• Utilization of Sugars in Organic Synthesis; Part XXVII. Chemistry of Oxo-Sugars. (2). Regio- and Stereo-Selective Synthesis of Methyl D-Hexopyranosiduloses and Identification of Their Forms Existing in Solutions.
  作者：Hong-Min LIU、Yoshiyuki SATO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.41.491

  日期：——

  Sixteen oxo derivatives of methyl D-hexopyranosides with various regio- and stereo-chemistries were selectively synthesized by direct oxidation of non-protected methyl glycosides by the bistributyltin oxide-bromine method or by oxidation of pfrtially protected glycosides followed by deprotection. The forms of these oxoglycosides existing in pryidine-d5 and in H2O (D2O) were investigated by means of 13C-NMR spectroscopy, and it was found that interconversion between oxo and hydrate forms of oxoglycosides readily takes place.

  通过双二丁基氧化锡-溴法直接氧化未受保护的甲基糖苷，或先氧化受部分保护的糖苷再进行脱保护，选择性地合成了十六种具有不同区域和立体化学结构的甲基 D-吡喃己苷的氧化衍生物。通过 13C-NMR 光谱法研究了这些氧化糖苷在 Pryidine-d5 和 H2O（D2O）中的存在形式，发现氧化糖苷的氧化形式和水合物形式之间很容易发生相互转化。