(2S,5S,E)-7-((2S,6S,8R,9S)-8-(3-azidopropyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-3,5-dimethylhept-3-en-2-ol | 1126105-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5S,E)-7-((2S,6S,8R,9S)-8-(3-azidopropyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-3,5-dimethylhept-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,2S,5S)-7-[(2R,3S,6S,8S)-2-(3-azidopropyl)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethylhept-3-en-2-ol
• CAS: 1126105-75-6
• 化学式: C₂₂H₃₉N₃O₃
• 分子量: 393.57
• InChiKey: JAQSZEVVLMPQMK-FIHHBKFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,E)-7-((2S,6S,8R,9S)-8-(3-azidopropyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-3,5-dimethylhept-3-en-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92.5%的产率得到(S,E)-7-((2S,6S,8R,9S)-8-(3-azidopropyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-3,5-dimethylhept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A 的 35 成员立体异构体库的合成：评估对肌动蛋白状态、细胞周期和肿瘤细胞生长的影响

  摘要：

  报道了双酰胺 A 立体异构体的 35 成员文库的合成和初步生物学评估。在我们的 [4+2] 环化方法中，使用巴豆基硅烷试剂9和10制备了该分子的 C1-C13 四氢吡喃片段的所有八种立体异构体。此外，C14-C18 γ-氨基酸单元的四种异构体通过路易斯酸介导的巴豆化反应使用有机硅烷11的两种对映异构体获得. Bistramide A 的螺旋缩酮亚基在 C39 醇处进行了修饰，以提供立体化学多样化的另一个点。通过使用标准肽偶联方案将片段偶联以提供天然产物的 35 种立体异构体。筛选这些立体化学类似物对细胞肌动蛋白的影响和对癌细胞系（UO-31 肾和 SF-295 CNS）的细胞毒性。这些测定的结果鉴定了一种类似物1.21，其相对于天然产物 bistramide A 具有增强的效力。

  DOI：

  10.1021/jo802269q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,E)-7-((2S,6S,8R,9S)-8-(3-chloropropyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-3,5-dimethylhept-3-en-2-ol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(2S,5S,E)-7-((2S,6S,8R,9S)-8-(3-azidopropyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-3,5-dimethylhept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过望远镜环加成和碳氢键官能化形成螺缩醛：双酰胺 A 的全合成

  摘要：

  螺缩醛可以通过杂狄尔斯-阿尔德反应、氧化碳氢键断裂和酸处理的一锅顺序形成。这种趋同方法加快了对存在于众多生物活性结构中的复杂分子亚基的访问。该协议的实用性通过其在肌动蛋白结合细胞毒素双酰胺 A 的简要合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201406819

文献信息

• Spiroacetal Formation through Telescoped Cycloaddition and Carbon-Hydrogen Bond Functionalization: Total Synthesis of Bistramide A
  作者：Xun Han、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201406819

  日期：2014.10.6

  Spiroacetals can be formed through a one‐pot sequence of a hetero‐Diels–Alder reaction, an oxidative carbon–hydrogen bond cleavage, and an acid treatment. This convergent approach expedites access to a complex molecular subunit which is present in numerous biologically active structures. The utility of the protocol is demonstrated through its application to a brief synthesis of the actin‐binding cytotoxin

  螺缩醛可以通过杂狄尔斯-阿尔德反应、氧化碳氢键断裂和酸处理的一锅顺序形成。这种趋同方法加快了对存在于众多生物活性结构中的复杂分子亚基的访问。该协议的实用性通过其在肌动蛋白结合细胞毒素双酰胺 A 的简要合成中的应用得到证明。
• Synthesis of a 35-Member Stereoisomer Library of Bistramide A: Evaluation of Effects on actin State, Cell Cycle and Tumor Cell Growth
  作者：Iwona E. Wrona、Jason T. Lowe、Thomas J. Turbyville、Tanya R. Johnson、Julien Beignet、John A. Beutler、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo802269q

  日期：2009.3.6

  Synthesis and preliminary biological evaluation of a 35-member library of bistramide A stereoisomers are reported. All eight stereoisomers of the C1−C13 tetrahydropyran fragment of the molecule were prepared utilizing crotylsilane reagents 9 and 10 in our [4+2]-annulation methodology. In addition, the four isomers of the C14−C18 γ-amino acid unit were accessed via a Lewis acid mediated crotylation

  报道了双酰胺 A 立体异构体的 35 成员文库的合成和初步生物学评估。在我们的 [4+2] 环化方法中，使用巴豆基硅烷试剂9和10制备了该分子的 C1-C13 四氢吡喃片段的所有八种立体异构体。此外，C14-C18 γ-氨基酸单元的四种异构体通过路易斯酸介导的巴豆化反应使用有机硅烷11的两种对映异构体获得. Bistramide A 的螺旋缩酮亚基在 C39 醇处进行了修饰，以提供立体化学多样化的另一个点。通过使用标准肽偶联方案将片段偶联以提供天然产物的 35 种立体异构体。筛选这些立体化学类似物对细胞肌动蛋白的影响和对癌细胞系（UO-31 肾和 SF-295 CNS）的细胞毒性。这些测定的结果鉴定了一种类似物1.21，其相对于天然产物 bistramide A 具有增强的效力。