(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane | 1117976-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 1117976-69-8
• 化学式: C₃₄H₄₈O₁₁
• 分子量: 632.749
• InChiKey: ZRTBGSDUAMXBLQ-FHJVGXEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl(-2)[allyl(-3)][allyl(-4)][Bn(-6)]Glc(a)-O-C(NH)CCl3 、 双丙酮半乳糖 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane 、
  参考文献：
  名称：

  没有C（2）-酯参与组的钯控制的β-选择性糖基化。

  摘要：

  描述了在没有传统C（2）-酯邻基效应的情况下立体选择性合成β-糖苷的新糖基化方法的发展。此过程取决于阳离子钯催化剂Pd（PhCN）2 Cl 2和AgOTf原位生成的Pd（PhCN）2（OTf）2指导β选择性的能力。新的糖基化反应具有高度的β选择性，可在温和的条件下以1-2 mol％的催化剂负载量进行。这种β-糖基化方法已应用于许多具有苄基，烯丙基和p的葡萄糖供体在C（2）位置结合了三甲氧基苄基以及三苄基木糖和喹诺夫糖供体，以制备各种具有良好的β-选择性的二糖和三糖。机理研究表明，主要的操作途径可能是通过七元环中间体进行的，其中阳离子钯配合物同时与三氯乙酰基亚氨酸供体的C（1）-亚氨酸氮和C（2）-氧结合。该七元环中间体的形成指导选择性，导致β-糖苷的形成。

  DOI：

  10.1021/jo802468p