(3R,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-tetrahydropyran-2-one | 1109233-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (3R,4S,6R)-6-[(2S)-2-hydroxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-4-(methoxymethoxy)-3-methyloxan-2-one
• CAS: 1109233-95-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: RBDNBKHDZYCQHG-PTEOKISQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-tetrahydropyran-2-one 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (3R,4S,6R)-6-[(2S)-2-hydroxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-2-prop-2-enyloxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高效合成形式的（-）-Clavosolide A具有“不匹配”的立体选择性氧碳鎓还原

  摘要：

  介绍了聚酮化合物海洋天然产物（-）-clavosolide A的对映选择性形式合成。一锅氧碳glyc阳离子的形成/还原序列突出了β- C-糖苷亚基的构建。山口二聚化以18个步骤（最长的线性序列）提供了乙交酯糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/ol8028302
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-4-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-1,3-dioxan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)-2-methylbutanoate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.232 g的产率得到(3R,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效合成形式的（-）-Clavosolide A具有“不匹配”的立体选择性氧碳鎓还原

  摘要：

  介绍了聚酮化合物海洋天然产物（-）-clavosolide A的对映选择性形式合成。一锅氧碳glyc阳离子的形成/还原序列突出了β- C-糖苷亚基的构建。山口二聚化以18个步骤（最长的线性序列）提供了乙交酯糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/ol8028302

文献信息

• An Efficient Formal Synthesis of (−)-Clavosolide A Featuring a “Mismatched” Stereoselective Oxocarbenium Reduction
  作者：Jesse D. Carrick、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/ol8028302

  日期：2009.2.5

  The enantioselective formal synthesis of the polyketide marine natural product (−)-clavosolide A is presented. The construction of the β-C-glycoside subunit is highlighted by a one-pot oxocarbenium cation formation/reduction sequence. Yamaguchi dimerization afforded the diolide aglycon in 18 steps (longest linear sequence).

  介绍了聚酮化合物海洋天然产物（-）-clavosolide A的对映选择性形式合成。一锅氧碳glyc阳离子的形成/还原序列突出了β- C-糖苷亚基的构建。山口二聚化以18个步骤（最长的线性序列）提供了乙交酯糖苷配基。