(S(S),3S)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-1-phenyl-3-methylpropan-1-one | 1086509-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S(S),3S)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-1-phenyl-3-methylpropan-1-one
• 英文别名: (S)-4-methyl-N-[(2S)-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl]benzenesulfinamide
• CAS: 1086509-47-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: GTMIAIYLFWNISQ-QKKBWIMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S(S),3S)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-1-phenyl-3-methylpropan-1-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 lithium chloride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(S(S),1S,3S)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-1-phenyl-3-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-亚磺酰基β-氨基酮的不对称合成无环1,3-氨基醇。（-）-吡啶醇和（+）-表吡啶醇的形式合成。

  摘要：

  分别用（LiEt（3）BH）和Li（t-BuO）（3）AlH立体选择性还原无环N-亚磺酰基β-氨基酮，得到具有优异选择性的抗和syn-1,3-氨基醇。从常见的N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮前体开发了羟基哌啶生物碱（-）-吡啶醇和（+）-哌啶醇的形式不对称合成。吡啶醇哌啶环是通过N-亚磺酰基氨基甲硅烷基保护的醇缩酮的新型酸催化级联反应形成的。

  DOI：

  10.1021/jo801653c
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 (Ss,3S)-(+)-3-(p-toluenesulfinylamino)-N-methoxy-N-methylbutanamide 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到(S(S),3S)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-1-phenyl-3-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-亚磺酰基β-氨基酮的不对称合成无环1,3-氨基醇。（-）-吡啶醇和（+）-表吡啶醇的形式合成。

  摘要：

  分别用（LiEt（3）BH）和Li（t-BuO）（3）AlH立体选择性还原无环N-亚磺酰基β-氨基酮，得到具有优异选择性的抗和syn-1,3-氨基醇。从常见的N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮前体开发了羟基哌啶生物碱（-）-吡啶醇和（+）-哌啶醇的形式不对称合成。吡啶醇哌啶环是通过N-亚磺酰基氨基甲硅烷基保护的醇缩酮的新型酸催化级联反应形成的。

  DOI：

  10.1021/jo801653c

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Acyclic 1,3-Amino Alcohols by Reduction of <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Ketones. Formal Synthesis of (−)-Pinidinol and (+)- Epipinidinol
  作者：Franklin A. Davis、Paul M. Gaspari、Brad M. Nolt、Peng Xu

  DOI：10.1021/jo801653c

  日期：2008.12.19

  Stereoselective reduction of acyclic N-sulfinyl beta-amino ketones with (LiEt(3)BH) and Li(t-BuO)(3)AlH, respectively, gave anti- and syn-1,3-amino alcohols with excellent selectivity. A formal asymmetric synthesis of the hydroxy piperidine alkaloids (-)-pinidinol and (+)-epipinidinol from a common N-sulfinyl beta-amino ketone ketal precursor was developed. The pinidinol piperidine ring was formed

  分别用（LiEt（3）BH）和Li（t-BuO）（3）AlH立体选择性还原无环N-亚磺酰基β-氨基酮，得到具有优异选择性的抗和syn-1,3-氨基醇。从常见的N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮前体开发了羟基哌啶生物碱（-）-吡啶醇和（+）-哌啶醇的形式不对称合成。吡啶醇哌啶环是通过N-亚磺酰基氨基甲硅烷基保护的醇缩酮的新型酸催化级联反应形成的。