picrasidine R | 106154-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: picrasidine R
• 英文别名: Loayvfvypwfisk-uhfffaoysa-；1,4-bis(4,8-dimethoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)butane-1,4-dione
• CAS: 106154-68-1
• 化学式: C₃₀H₂₆N₄O₆
• 分子量: 538.56
• InChiKey: LOAYVFVYPWFISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 picrasidine R
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性形式氮杂-[4 + 2]环加成和后期C-H功能化实现ITHQ型双-β-咔啉生物碱的不同全合成

  摘要：

  我们在此报告了几种双-β-咔啉生物碱、picrasidines G、S、R 和 T 以及天然产物样衍生物以不同方式的首次全合成。Picrasidines G、S 和 T 具有吲哚四氢喹嗪鎓 (ITHQ) 骨架，而 Picrasidine R 在两个 β-咔啉片段之间具有 1,4-二酮连接体。ITHQ型双-β-咔啉生物碱的合成可以通过乙烯基β-咔啉生物碱的后期区域选择性氮杂-[4+2]环加成直接实现，这表明这种显着的氮杂-[4+2]环加成可能参与生物合成途径。计算研究表明，这种氮杂-[4 + 2]环加成是一个逐步过程，并解释了独特的区域选择性（ΔΔ G = 3.77 kcal mol -1）。此外，铱催化的C-H硼基化在β-咔啉底物上的成功应用使得位点选择性C-8官能化成为可能，从而实现该天然产物家族的高效合成和结构多样化。最后，通过噻唑鎓催化的Stetter反应，完成了picrasidine

  DOI：

  10.1039/d3sc03722c