(+/-)-picrasidine-S hydrochloride | 112503-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (+/-)-picrasidine-S hydrochloride
• 英文别名: picrasidine S；4-(4,8-dimethoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-7,11-dimethoxy-2,3,4,12-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-5-ium;chloride
• CAS: 112503-88-5
• 化学式: C₃₀H₂₉N₄O₄*Cl
• 分子量: 545.038
• InChiKey: XJXUWZIRCWZLEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,1-dimethoxylmethyl)-6-methoxyl-β-carboline 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium tert-butylate 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-picrasidine-S hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性形式氮杂-[4 + 2]环加成和后期C-H功能化实现ITHQ型双-β-咔啉生物碱的不同全合成

  摘要：

  我们在此报告了几种双-β-咔啉生物碱、picrasidines G、S、R 和 T 以及天然产物样衍生物以不同方式的首次全合成。Picrasidines G、S 和 T 具有吲哚四氢喹嗪鎓 (ITHQ) 骨架，而 Picrasidine R 在两个 β-咔啉片段之间具有 1,4-二酮连接体。ITHQ型双-β-咔啉生物碱的合成可以通过乙烯基β-咔啉生物碱的后期区域选择性氮杂-[4+2]环加成直接实现，这表明这种显着的氮杂-[4+2]环加成可能参与生物合成途径。计算研究表明，这种氮杂-[4 + 2]环加成是一个逐步过程，并解释了独特的区域选择性（ΔΔ G = 3.77 kcal mol -1）。此外，铱催化的C-H硼基化在β-咔啉底物上的成功应用使得位点选择性C-8官能化成为可能，从而实现该天然产物家族的高效合成和结构多样化。最后，通过噻唑鎓催化的Stetter反应，完成了picrasidine

  DOI：

  10.1039/d3sc03722c

文献信息

• Picrasidine-T, a dimeric β-carboline alkaloid from Picrasma quassioides
  作者：Kazuo Koike、Taichi Ohmoto、Takeshi Higuchi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82519-4

  日期：1987.1

  Abstract A new β-carboline dimeric alkaloid, (±)-picrasidine-T was isolated from the bark of Picrasma quassioides. The structure was determined by spectral analysis and chemical evidence.

  摘要 从美洲虎皮树皮中分离得到一种新的β-咔啉二聚生物碱(±)-picrasidine-T。通过光谱分析和化学证据确定结构。
• KOIKE, KAZUO;OHMOTO, TAICHI;HIGUCHI, TAKESHI, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 12, 3375-3377
  作者：KOIKE, KAZUO、OHMOTO, TAICHI、HIGUCHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• Divergent total syntheses of ITHQ-type bis-β-carboline alkaloids by regio-selective formal aza-[4 + 2] cycloaddition and late-stage C–H functionalization
  作者：Qixuan Wang、Fusheng Guo、Jin Wang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1039/d3sc03722c

  日期：——

  We herein report the first total syntheses of several bis-β-carboline alkaloids, picrasidines G, S, R, and T, and natural product-like derivatives in a divergent manner. Picrasidines G, S, and T feature an indolotetrahydroquinolizinium (ITHQ) skeleton, while picrasidine R possesses a 1,4-diketone linker between two β-carboline fragments. The synthesis of ITHQ-type bis-β-carboline alkaloids could be

  我们在此报告了几种双-β-咔啉生物碱、picrasidines G、S、R 和 T 以及天然产物样衍生物以不同方式的首次全合成。Picrasidines G、S 和 T 具有吲哚四氢喹嗪鎓 (ITHQ) 骨架，而 Picrasidine R 在两个 β-咔啉片段之间具有 1,4-二酮连接体。ITHQ型双-β-咔啉生物碱的合成可以通过乙烯基β-咔啉生物碱的后期区域选择性氮杂-[4+2]环加成直接实现，这表明这种显着的氮杂-[4+2]环加成可能参与生物合成途径。计算研究表明，这种氮杂-[4 + 2]环加成是一个逐步过程，并解释了独特的区域选择性（ΔΔ G = 3.77 kcal mol -1）。此外，铱催化的C-H硼基化在β-咔啉底物上的成功应用使得位点选择性C-8官能化成为可能，从而实现该天然产物家族的高效合成和结构多样化。最后，通过噻唑鎓催化的Stetter反应，完成了picrasidine