(Z)-3-methyl-2-<4-(2)H3>butenol | 123753-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-2-<4-(2)H3>butenol
• 英文别名: (Z)-[4,4,4-(2)H3]-3-methyl-2-buten-1-ol；(Z)-[4′-²H₃]-3-methyl-2-butenol；(Z)-4,4,4-trideuterio-3-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 123753-32-2
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 89.11
• InChiKey: ASUAYTHWZCLXAN-ZFBBTTEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-2-<4-(2)H3>butenol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-[4,4,4-(2)H3]-3-methyl-2-butenyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deuterium-Labeled Derivatives of Dimethylallyl Diphosphate

  摘要：

  Short practical syntheses for five deuterium-labeled derivatives of dimethylallyl diphosphate (DMAPP) useful for enzymological studies are reported. These include the preparation of the Cl-labeled derivatives (R)-[1-H-2]3-methylbut-2-enyl diphosphate ((R)-[1-H-2]1-OPP) and (S)-[1-H-2]3-methylbut-2-enyl diphosphate ((S)-[1-H-2]1-OPP), the C2-labeled derivative [2-H-2]3-methylbut-2-enyl diphosphate ([2-H-2]1-OPP), and the methyl-labeled derivatives (E)-[4,4,4-H-2(3)]3-methylbut-2-enyl diphosphate ((E)-[4,4,4-H-2(3)]1-OPP) and (Z)-[4,4,4-H-2(3)]3-methyl-but-2-enyl diphosphate ((Z)[4,4,4-H-2(3)]1-OPP).

  DOI：

  10.1021/jo052384n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-methyl-2-<4-(2)H3>butenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(Z)-3-methyl-2-<4-(2)H3>butenol
  参考文献：
  名称：

  Shibuya; Chou; Fountoulakis, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 1, p. 297 - 304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• δ-Deuterium Isotope Effects as Probes for Transition-State Structures of Isoprenoid Substrates
  作者：Seoung-ryoung Choi、Martin Breugst、Kendall N. Houk、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo500394u

  日期：2014.4.18

  The biosynthetic pathways to isoprenoid compounds involve transfer of the prenyl moiety in allylic diphosphates to electron-rich (nucleophilic) acceptors. The acceptors can be many types of nucleophiles, while the allylic diphosphates only differ in the number of isoprene units and stereochemistry of the double bonds in the hydrocarbon moieties. Because of the wide range of nucleophilicities of naturally

  类异戊二烯化合物的生物合成途径涉及将烯丙基二磷酸中的异戊二烯基部分转移到富电子（亲核）受体。受体可以是多种类型的亲核试剂，而烯丙基二磷酸酯的区别仅在于异戊二烯单元的数量和烃部分中双键的立体化学。由于天然受体的亲核性范围很广，异戊二烯转移反应的机制可能是离解的或与早期到晚期过渡态相关的。我们测量了通过四个键操作的 δ-二级动力学同位素效应，用于在解离和缔合条件下与双键远端 (C3) 碳原子上带有氘代甲基的二甲基烯丙基衍生物进行取代反应。
• Aerobic C−N Bond Formation through Enzymatic Nitroso‐Ene‐Type Reactions**
  作者：Christina Jäger、Mona Haase、Katja Koschorreck、Vlada B. Urlacher、Jan Deska

  DOI：10.1002/anie.202213671

  日期：2023.2.6

  laccases participate in C−N bond-forming reactions through the generation of reactive nitroso intermediates from acylated hydroxylamines. The formal allylic C−H bond activation proceeds with air as the terminal oxidant and provides high yields both in intramolecular and intermolecular amination reactions through this unprecedented biocatalytic nitroso-ene-type reaction pathway.

  在一个令人兴奋的催化混杂案例中，过氧化物酶和漆酶通过酰化羟胺生成反应性亚硝基中间体参与 C-N 键形成反应。正式的烯丙基 C-H 键活化以空气作为末端氧化剂进行，并通过这种前所未有的生物催化亚硝基型反应途径在分子内和分子间胺化反应中提供高产率。
• SHIBUYA, M.;CHOU, H. -M.;FOUNTOULAKIS, M.;HASSAM, S.;KIM, S. -U.;KOBAYASH+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 297-304
  作者：SHIBUYA, M.、CHOU, H. -M.、FOUNTOULAKIS, M.、HASSAM, S.、KIM, S. -U.、KOBAYASH+

  DOI：——

  日期：——
• CANE, DAVID E.;PRABHAKARAN, P. G.;OLIVER, JOHN S.;MCILWAINE, DOUGLAS B., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3209-3210
  作者：CANE, DAVID E.、PRABHAKARAN, P. G.、OLIVER, JOHN S.、MCILWAINE, DOUGLAS B.

  DOI：——

  日期：——