methyl (3R)-3-[5-[[(2S,3R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethynyl-4-iodo-1-oxaspiro[2.4]hept-4-en-6-yl]oxy]-6-chloropyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 1137673-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-[5-[[(2S,3R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethynyl-4-iodo-1-oxaspiro[2.4]hept-4-en-6-yl]oxy]-6-chloropyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1137673-57-4
• 化学式: C₂₈H₃₈ClIN₂O₇Si
• 分子量: 705.062
• InChiKey: CLRSFZHMHZFLIT-XOYCMLKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl (3R)-3-[5-[[(2S,3R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethynyl-4-iodo-1-oxaspiro[2.4]hept-4-en-6-yl]oxy]-6-chloropyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6R,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethynyl-4-iodo-1-oxaspiro[2.4]hept-4-en-6-ol 、 β-amino-2-chloroazatyrosine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到methyl (3R)-3-[5-[[(2S,3R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethynyl-4-iodo-1-oxaspiro[2.4]hept-4-en-6-yl]oxy]-6-chloropyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518