methyl (Z)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1H-indazol-5-yl)acrylate | 1075706-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1H-indazol-5-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(1H-indazol-5-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 1075706-11-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₄
• 分子量: 351.362
• InChiKey: JMMVRNGPJDSIEU-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-5-(2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-1H-indazole-1-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (Z)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1H-indazol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Syntheses of Tyrosine Surrogates

  摘要：

  Amino acid esters 5-11 as tyrosine mimics have been synthesized in excellent enantioselectivity (up to 99.6% ee) and in good overall chemical yields. The key step in the sequence was the Burk's [Rh(COD)(2R,5R)-Et-DuPhos]BF(4)-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamides with a variety of reactive functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo801577t

文献信息

• Catalytic Asymmetric Syntheses of Tyrosine Surrogates
  作者：Xiaojun Han、Rita L. Civiello、Haiquang Fang、Dedong Wu、Qi Gao、Prasad V. Chaturvedula、John E. Macor、Gene M. Dubowchik

  DOI：10.1021/jo801577t

  日期：2008.11.7

  Amino acid esters 5-11 as tyrosine mimics have been synthesized in excellent enantioselectivity (up to 99.6% ee) and in good overall chemical yields. The key step in the sequence was the Burk's [Rh(COD)(2R,5R)-Et-DuPhos]BF(4)-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamides with a variety of reactive functional groups.