(2S,3R,4S,5R)-2-(benzyloxy)-4-(dibenzylamino)-6-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexanoic acid | 1092536-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2-(benzyloxy)-4-(dibenzylamino)-6-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexanoic acid
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-4-(dibenzylamino)-6-[(4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2-phenylmethoxyhexanoic acid
• CAS: 1092536-12-3
• 化学式: C₄₉H₅₈N₂O₈
• 分子量: 803.008
• InChiKey: VIZSCMZDNSCJCV-ZYTUGYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-3-ureidopropanamide 、 (2S,3R,4S,5R)-2-(benzyloxy)-4-(dibenzylamino)-6-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-N-((R)-1-amino-1-oxo-3-ureidopropan-2-yl)-2-(benzyloxy)-4-(dibenzylamino)-6-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-两性霉素 A：通过对映体的全合成确定其完整构型以及 D-丝氨酸在其生物合成中的含义。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801561
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5R)-2-(benzyloxy)-4-(dibenzylamino)-6-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexanoyl)oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-2-(benzyloxy)-4-(dibenzylamino)-6-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-两性霉素 A：通过对映体的全合成确定其完整构型以及 D-丝氨酸在其生物合成中的含义。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801561

文献信息

• (+)-Zwittermicin A: Assignment of its Complete Configuration by Total Synthesis of the Enantiomer and Implication of D-Serine in its Biosynthesis
  作者：Evan W. Rogers、Doralyn S. Dalisay、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1002/anie.200801561

  日期：2008.10.6