N-methoxy-N-methyl-(E)-(2R,3R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyloct-4-enamide | 1071956-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-(E)-(2R,3R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyloct-4-enamide
• 英文别名: (E,2R,3R)-N-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,3-dimethyloct-4-enamide
• CAS: 1071956-55-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: MCFAXHWGEBPRCW-NCQICXCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-(E)-(2R,3R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyloct-4-enamide 、 triisopropyl[(E)-(1S,7R)-7-methyl-6-methylene-1-((R)-1-methylprop-2-ynyl)-9-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)non-2-enyloxy]silane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以147 mg的产率得到(4E,13E)-(6R,7R,11R,12S,18R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-6,11,18-trimethyl-17-methylene-20-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)-12-(triisopropylsilanyloxy)icosa-4,13-dien-9-yn-8-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-(2R,3R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyloct-4-enoate 、 二甲羟胺盐酸盐 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N-methoxy-N-methyl-(E)-(2R,3R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyloct-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x

文献信息

• Total Synthesis of Amphidinolide J
  作者：Marion Barbazanges、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol801708x

  日期：2008.10.16

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.