8,9-dimethylenebicyclo<3.2.2>non-6-ene | 36439-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 8,9-dimethylenebicyclo<3.2.2>non-6-ene
• 英文别名: 8,9-Bis-methylen-bicyclo<3.2.2>nonen-(6)；8,9-dimethylene-bicyclo[3.2.2]non-6-ene；8,9-Dimethylen-bicyclo[3.2.2]non-6-en；6,7-dimethylene-bicyclo(3.2.2)nonene-8；8,9-Dimethylidenebicyclo[3.2.2]non-6-ene
• CAS: 36439-80-2
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: JOGPAMDYLLUMKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethylenebicyclo<3.2.2>non-6-ene 在 氨 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到6,7-dimethylbicyclo<3.2.2>nona-6,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Orbital interactions in a dimethylbicycloalkadiene series studied by photoelectron spectroscopy. Avoided crossing between two HOMO levels

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a005
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 8,9-dimethylenebicyclo<3.2.2>non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Alder et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1,7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Free-radical addition reactions of some olefins related to bicyclo[2,2,2]octane
  作者：D. I. Davies、L. T. Parfitt

  DOI：10.1039/j39690001401

  日期：——

  addition of benzenethiol to bicyclo[2,2,2]oct-2-ene, 2-methylenebicyclo[2,2,2]octane, 5-methylenebicyclo[2,2,2]oct-2-ene, 2,3-dimethylenebicyclo[2,2,2]octane, 5,6-dimethylenebicyclo[2,2,2]oct-2-ene, and 8,9-dimethylenebicyclo[3,2,2]non-6-ene have been investigated. The additions of methanethiol to 2,3-dimethylenebicyclo[2,2,2]octane, of p-thiocresol to 5,6-dimethylenebicyclo[2,2,2]oct-2-ene, and of bromotrichloromethane

  苯硫醇加成到双环[2,2,2]辛-2-烯，2-亚甲基双环[2,2,2]辛烷，5-亚甲基双环[2,2,2]辛-2-烯， 2,3-二亚甲基双环[2,2,2]辛烷，5,6-二亚甲基双环[2,2,2]辛-2-烯和8,9-二亚甲基双环[3,2,2]非6-烯已被调查。甲硫醇的2,3- dimethylenebicyclo [2,2,2]辛烷，所述的添加p还研究了-硫代甲酚生成5,6-二亚甲基双环[2,2,2]辛-2-烯，以及溴三氯甲烷和亚甲基二溴化物生成双环[2,2,2]辛-2-烯。在单烯烃的加成中，形成双键的1，2-加成的产物，而与共轭二烯形成在二烯体系中的1，4-加成的产物。在将苯硫醇加到5-亚甲基双环[2,2,2] oct-2-ene中，最多只能分离出百分之几的同共轭加成产物。除了5，6-二亚甲基双环[2，2，2]辛-2-烯和8，9-二亚甲基双环[3，2，2]非-6-烯之外，均未检测到此类产物。