(5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-8-trimethylsilyloct-7-ynyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 1030854-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-8-trimethylsilyloct-7-ynyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-8-trimethylsilyloct-7-ynyl]oxolan-2-one
• CAS: 1030854-18-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: GMCFAIKMCZYFQD-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-8-trimethylsilyloct-7-ynyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-8-iodooct-7-ynyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin及其4S差向异构体的合成

  摘要：

  (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin (2) 通过钯催化偶联两个结构单元 4 和 5 合成。内酯 4 由 1-庚炔合成，末端乙炔 5 由内酯 6 和烯丙基碘或(S)-表氯醇。(4S,15R,16R,21S)-Rollicosin (3) 也由 (R)-表氯醇通过相同的合成途径合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700930
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (trans)-12-(trimethylsilyl)dodec-4-en-11-ynoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-8-trimethylsilyloct-7-ynyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin及其4S差向异构体的合成

  摘要：

  (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin (2) 通过钯催化偶联两个结构单元 4 和 5 合成。内酯 4 由 1-庚炔合成，末端乙炔 5 由内酯 6 和烯丙基碘或(S)-表氯醇。(4S,15R,16R,21S)-Rollicosin (3) 也由 (R)-表氯醇通过相同的合成途径合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700930