tert-butyl (1S,5R)-5-methyl-4-oxocyclohex-2-enyl carbonate | 954390-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (1S,5R)-5-methyl-4-oxocyclohex-2-enyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(1S,5R)-5-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl] carbonate
• CAS: 954390-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: MMTBFLZGWBWEEH-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,5R)-5-methyl-4-oxocyclohex-2-enyl carbonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,4S,5R)-4-hydroxy-5-methylcyclohex-2-enyl carbonate 、 tert-butyl (1S,4R,5R)-4-hydroxy-5-methylcyclohex-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Jadomycin A 和 Jadomycin B 的碳糖类似物的全合成

  摘要：

  一个人的垃圾就是另一个人的宝：jadomycin A 和jadomycin B 的碳糖类似物的首次合成分别在 6 和 20 个最长的线性步骤中完成。苷元的关键环系统是通过 6π 电子电环闭合和随后的半胺环闭合制备的。jadomycin B 中糖苷键的酸敏感性（参见结构；X=O）阻止了它的合成，但导致了碳糖类似物（X=CH 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005329
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohexan-1-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到tert-butyl (1S,5R)-5-methyl-4-oxocyclohex-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Jadomycin A 和 Jadomycin B 的碳糖类似物的全合成

  摘要：

  一个人的垃圾就是另一个人的宝：jadomycin A 和jadomycin B 的碳糖类似物的首次合成分别在 6 和 20 个最长的线性步骤中完成。苷元的关键环系统是通过 6π 电子电环闭合和随后的半胺环闭合制备的。jadomycin B 中糖苷键的酸敏感性（参见结构；X=O）阻止了它的合成，但导致了碳糖类似物（X=CH 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005329

文献信息

• Novel pyranose stereoisomers and method for producing unnatural sugars via palladium catalyzed glycosylation
  申请人：O'Doherty George Augustine

  公开号：US20070254333A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention can be a method to prepare a glycosylated natural product or pharmaceutical from either a BocO-pyranone or a BocO-enone. The identical methods of production utilize catalytic palladium and catalytic amounts of phosphine ligand to place the desired group stereospecifically at the C-1 position. The natural product can be the compound digitoxin. Post-glycosylation reactions can add H, OH, F, Cl, Br, I, NH 2 , NHAc, CN, or N 3 on C-2, C-3, or C-4 and C-6 can be any alkyl, aryl, heteroalkyl, hydroxyalkyl groups with any amino, halo or hydroxyl substitution. A further aspect of the present invention can be a method to prepare either BocO-pyranone or BocO-enone. Another aspect of the present invention can be the 32 possible pyranose stereoisomers at C-1, C-2, C-3, C-4, or C-6 with substitutes chosen from H, OH, F, Cl, Br, I, NH 2 , NHAc, CN, or N 3 on C-2, C-3, or C-4 and C-6 can be any alkyl, aryl, heteroalkyl, hydroxyalkyl groups with any amino, halo or hydroxyl substitution attached to an unnatural sugar attached to a natural product. Further the natural product can be digitoxigenin.