5-cyclopentyl-4-nitro-1H-pyrazol-3-carboxylic acid amide | 521300-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-cyclopentyl-4-nitro-1H-pyrazol-3-carboxylic acid amide
• 英文别名: 5-cyclopentyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 521300-25-4
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₃
• 分子量: 224.219
• InChiKey: GTUGWUDAHJLQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopentyl-4-nitro-1H-pyrazol-3-carboxylic acid amide 在 钯 氢气 、 arbocel 、 乙醇 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 4-amino-5-cyclopentyl-1H-pyrazol-3-carboxylic acid amide (4.0 g) as an off-white solid which的产率得到4-amino-3-cyclopentyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Treatment of insulin resistance syndrome and type 2 diabetes with PDE9 inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种治疗哺乳动物胰岛素抵抗综合症（IRS）、高血压和/或2型糖尿病的方法，包括向该哺乳动物给予cGMP PDE9抑制剂或其药物组成物。本发明还涉及这种方法，其中所述的cGMP PDE9抑制剂与其他药物联合使用以治疗IRS、高血压和/或2型糖尿病。

  公开号：

  US06967204B2
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 5-异丙基-4-硝基-1H-吡唑-3-羧酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 氮 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 氨 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以to give 5-cyclopentyl-4-nitro-1H-pyrazol-3-carboxylic acid amide (5.48 g) as a yellow solid的产率得到5-cyclopentyl-4-nitro-1H-pyrazol-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Treatment of insulin resistance syndrome and type 2 diabetes with PDE9 inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种治疗哺乳动物中胰岛素抵抗综合症（IRS）、高血压和/或2型糖尿病的方法，包括向该哺乳动物施用cGMP PDE9抑制剂或其制剂。本发明还涉及这样的方法，其中所述的cGMP PDE9抑制剂与其他药物联合使用以治疗IRS、高血压和/或2型糖尿病。

  公开号：

  US20040023989A1

文献信息

• PDE9 inhibitors for treating type 2 diabetes,metabolic syndrome, and cardiovascular disease
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040220186A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention provides compounds of Formula (I) 1 the stereoisomers and prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, stereoisomers, and prodrugs, wherein A, P, J, x, and R 10 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and methods of using the pharmaceutical compositions for the treatment of diseases, including, diabetes, including type 1 and type 2 diabetes, hyperglycemia, dyslipidemia, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome, and/or cardiovascular disease.

  该发明提供了公式（I）1的化合物及其立体异构体和前药，以及该化合物、立体异构体和前药的药学上可接受的盐，其中A、P、J、x和R10如本文所定义；其制药组合物；以及使用该制药组合物治疗疾病的方法，包括糖尿病，包括1型和2型糖尿病，高血糖，血脂异常，葡萄糖耐量受损，代谢综合征和/或心血管疾病。
• [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-7(6H)-ONE DERIVATIVES AS PDE9 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-7(6H)-ONE COMME INHIBITEURS DE PDE9
  申请人：CELON PHARMA SA

  公开号：WO2014024125A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one derivatives represented by the general formula (I), wherein R1 represents hydrogen atom or methyl; when R1 represents hydrogen atom, then R2 represents cyclopentyl, tetrahydropyranyl, cyclohexyl, or cyclohexyl substituted with 1 or 2 halogen atoms; when R1 represents methyl, then R2 represents cyclopentyl; R3 is selected from the group consisting of phenyl unsubstituted or substituted with 1 to 3 substituents selected from F, CI, Br, I, and OCH3; and 6- to 10-membered heteroaryl with 1 to 3 heteroatoms selected independently form O, N and S; and Q represents C1 -C3-alkylene group, which is unsubstituted or substituted with 1 to 3 C1 -C3-alkyl groups; and their salts. The compounds are PDE9A inhibitors useful as medicaments, in particular for treatment of cognitive function disorders and neurodegenerative diseases.

  通用公式（I）表示的吡唑并[4,3-d]嘧啶-7(6H)-酮衍生物，其中R1代表氢原子或甲基；当R1代表氢原子时，R2代表环戊基、四氢吡喃基、环己基或带有1或2个卤原子的环己基；当R1代表甲基时，R2代表环戊基；R3选自苯基（未取代或取代为1至3个来自F、Cl、Br、I和OCH3的取代基）和1至3个异原子（独立选择自O、N和S）的6至10元杂环烷基；Q代表C1-C3-烷基烯基，未取代或取代为1至3个C1-C3-烷基基团；及其盐。这些化合物是PDE9A抑制剂，可作为药物使用，特别用于治疗认知功能障碍和神经退行性疾病。
• TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE SYNDROME AND TYPE 2 DIABETES WITH PDE9 INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1444009A1

  公开（公告）日：2004-08-11
• US6967204B2
  申请人：——

  公开号：US6967204B2

  公开（公告）日：2005-11-22
• [EN] TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE SYNDROME AND TYPE 2 DIABETES WITH PDE9 INHIBITORS<br/>[FR] TRAITEMENT DU SYNDROME DE RESISTANCE A L'INSULINE AINSI QUE DU DIABETE DU TYPE 2 AU MOYEN D'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE 9 (PDE9)
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2003037432A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  This invention is directed to a method of treating insulin resistance syndrome (IRS), hypertension and/or type 2 diabetes in a mammal comprising administering to said mammal a cGMP PDE9 inhibitor or a pharmaceutical composition thereof. This invention is also directed to such methods wherein said cGMP PDE9 inhibitor is used in combination with other agents to treat IRS, hypertension and/or type 2 diabetes.