2'-bromo-3-methylsulfonyl acetophenone | 32467-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-bromo-3-methylsulfonyl acetophenone
• 英文别名: 3-Methyl-4-methylsulfonyl-α-bromoacetophenone；2-Bromo-1-(3-methyl-4-methylsulfonylphenyl)ethanone
• CAS: 32467-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃S
• 分子量: 291.166
• InChiKey: OHINTLPTOCFEQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-3-methylsulfonyl acetophenone 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-4-(3-methyl-4-methylsulfonylphenyl)-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-2-azolone
  参考文献：
  名称：

  快速而直接地获得对称/不对称的3,4-二芳基马来酰亚胺和吡咯啉-2-酮

  摘要：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯（DBU）在环境条件下在大气氧存在下促进了苯甲酰胺的氧化环化。已经在各种条件下研究了该反应，并提出了合理的机理。这种“绿色”反应是通过酰胺的分子内闭环进行的，随后与分子氧反应，其中DBU发挥了关键作用。在氧气气氛下，在乙腈中用DBU处理多种苯甲酰胺，以高收率得到对称/不对称的3,4-二芳基取代的马来酰亚胺。然而，当K 2 CO 3时，获得了相应的吡咯啉-2-酮，收率为好至极好。 用DBU代替DBU，可实际合成具有潜在生物学意义的这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.036

文献信息

• US3954871A
  申请人：——

  公开号：US3954871A

  公开（公告）日：1976-05-04