3-Cyclopentyl-2-cyclohexen-1-one | 1497303-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Cyclopentyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-cyclopentylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1497303-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: HVNKUHLKFHLWRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclopentyl-2-cyclohexen-1-one 、 N-(2-tert-butylphenyl)maleimide 在 N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 、 奎宁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.08h， 以80%的产率得到(Sa)-(3R)-1-(2-(tert-butyl)phenyl)-3-(1-(3-oxocyclohex-1-en-1-yl)cyclopentyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  轴向手性的远程控制：N-芳基马来酰亚胺通过乙烯基迈克尔加成的氨基催化去对称化

  摘要：

  N-(2-t-丁基苯基)琥珀酰亚胺的轴向手性的远程控制是通过3-取代的环己烯酮与N-(2-t-丁基苯基)马来酰亚胺的乙烯基迈克尔加成实现的。9-氨基（9-脱氧）表奎宁促进对映选择性去对称化，导致具有两个相邻立体中心的阻转异构琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/ja505610k

文献信息

• Remote Control of Axial Chirality: Aminocatalytic Desymmetrization of <i>N</i>-Arylmaleimides via Vinylogous Michael Addition
  作者：Nicola Di Iorio、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Michele Mancinelli、Alessia Ciogli、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/ja505610k

  日期：2014.7.23

  Remote control of the axial chirality of N-(2-t-butylphenyl)succinimides was realized via the vinylogous Michael addition of 3-substituted cyclohexenones to N-(2-t-butylphenyl)maleimides. 9-Amino(9-deoxy)epi-quinine promoted the enantioselective desymmetrization, leading to atropisomeric succinimides with two adjacent stereocenters.

  N-(2-t-丁基苯基)琥珀酰亚胺的轴向手性的远程控制是通过3-取代的环己烯酮与N-(2-t-丁基苯基)马来酰亚胺的乙烯基迈克尔加成实现的。9-氨基（9-脱氧）表奎宁促进对映选择性去对称化，导致具有两个相邻立体中心的阻转异构琥珀酰亚胺。