tert-butyl (2R,3S)-2-[4-(benzyloxy)butyl]-1-[(R)-1-phenylethyl]piperidine-3-carboxylate | 1032169-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-2-[4-(benzyloxy)butyl]-1-[(R)-1-phenylethyl]piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-2-(4-phenylmethoxybutyl)piperidine-3-carboxylate
• CAS: 1032169-36-0
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₃
• 分子量: 451.649
• InChiKey: GIDNKWXSZFJQOW-DURWQBQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2-[4-(benzyloxy)butyl]-1-[(R)-1-phenylethyl]piperidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Direct Stereoselective Approach to trans-2,3-Disubstituted Piperidines: Application in the Synthesis of 2-Epi-CP-99,994 and (+)-Epilupinine

  摘要：

  A simple synthesis of enantiomerically pure piperidine esters is described, offering a straightforward access to the trans-2,3-disubstituted piperidine skeleton which is present in a broad range of biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/ol800722a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-{allyl[(R)-1-phenylethyl]amino}-7-benzyloxyheptanoate 在 Schwartz's reagent 、 碘 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-2-[4-(benzyloxy)butyl]-1-[(R)-1-phenylethyl]piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Direct Stereoselective Approach to trans-2,3-Disubstituted Piperidines: Application in the Synthesis of 2-Epi-CP-99,994 and (+)-Epilupinine

  摘要：

  A simple synthesis of enantiomerically pure piperidine esters is described, offering a straightforward access to the trans-2,3-disubstituted piperidine skeleton which is present in a broad range of biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/ol800722a