ethyl (E)-4-[2-[(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]-6-oxocyclohexen-1-yl]but-2-enoate | 1176886-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (E)-4-[2-[(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]-6-oxocyclohexen-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 1176886-96-6
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₄
• 分子量: 408.292
• InChiKey: XXHUXAMNDSPENJ-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-[2-[(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]-6-oxocyclohexen-1-yl]but-2-enoate 在 palladium diacetate N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到Ethyl 2-(5-methoxy-12-oxo-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9-pentaen-9-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  “杂项”石松生物碱合成的统一策略：(±)-Lyconadin A 的全合成

  摘要：

  石松生物碱 lyconadin A 的全合成是从容易获得的乙烯酯和溴甲基吡啶开始的 18 个步骤中实现的。全合成的关键步骤是邻近驱动的氧化 CN 键形成反应，该反应从四环前体产生lyconadin 五环。首次制备的关键四环是一种多功能中间体，可用于多种石松生物碱的全合成。该计划成功的关键是有效制备吡啶环化的环庚二烯三环，它有望成为获取各种含有天然产物的七元环的通用策略。

  DOI：

  10.1021/ja8028069
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3-Bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]-2-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one 、 丙烯酸乙酯 在 Grubbs-Hoveyda (Generation II) catalyst 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到ethyl (E)-4-[2-[(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]-6-oxocyclohexen-1-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  “杂项”石松生物碱合成的统一策略：(±)-Lyconadin A 的全合成

  摘要：

  石松生物碱 lyconadin A 的全合成是从容易获得的乙烯酯和溴甲基吡啶开始的 18 个步骤中实现的。全合成的关键步骤是邻近驱动的氧化 CN 键形成反应，该反应从四环前体产生lyconadin 五环。首次制备的关键四环是一种多功能中间体，可用于多种石松生物碱的全合成。该计划成功的关键是有效制备吡啶环化的环庚二烯三环，它有望成为获取各种含有天然产物的七元环的通用策略。

  DOI：

  10.1021/ja8028069

文献信息

• Unified Strategy for the Synthesis of the “Miscellaneous” <i>Lycopodium</i> Alkaloids: Total Synthesis of (±)-Lyconadin A
  作者：Alakesh Bisai、Scott P. West、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ja8028069

  日期：2008.6.1

  Total synthesis of the Lycopodium alkaloid lyconadin A was achieved in 18 steps starting from a readily available vinylogous ester and bromopicoline. The key step in the total synthesis is a proximity-driven oxidative C-N bond-forming reaction that yields the lyconadin pentacycle from a tetracyclic precursor. The key tetracycle, which has been prepared for the first time, is a versatile intermediate

  石松生物碱 lyconadin A 的全合成是从容易获得的乙烯酯和溴甲基吡啶开始的 18 个步骤中实现的。全合成的关键步骤是邻近驱动的氧化 CN 键形成反应，该反应从四环前体产生lyconadin 五环。首次制备的关键四环是一种多功能中间体，可用于多种石松生物碱的全合成。该计划成功的关键是有效制备吡啶环化的环庚二烯三环，它有望成为获取各种含有天然产物的七元环的通用策略。