12-Cyano-10-fluoro-3-methoxycarbonyl-4-methyl-5,6-dihydroindolizino[7,8-b]quinolin-4-ium-1-olate | 1034411-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-Cyano-10-fluoro-3-methoxycarbonyl-4-methyl-5,6-dihydroindolizino[7,8-b]quinolin-4-ium-1-olate
• CAS: 1034411-31-8
• 化学式: C₁₉H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 351.337
• InChiKey: IDXNWIRMGWHAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Cyano-10-fluoro-3-methoxycarbonyl-4-methyl-5,6-dihydroindolizino[7,8-b]quinolin-4-ium-1-olate 在 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到methyl 5-(4-cyano-6-fluoro-2-vinyl-3-quinolinyl)-4-hydroxy-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型一类长寿命铵盐鎓盐的合成与反应性：苯并[ b ]吡咯并[ 2,1- f ] [1.6]萘啶的衍生物

  摘要：

  10-氰基四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶（1-6）与活化炔烃的反应可得到稳定的苯并[ b ]吡咯并[2,1- f ] [1,6]萘吡啶-4-鎓叶立德（7- 14）中度产量。提出的形成它们的机制包括一个新的串联多级过程。

  DOI：

  10.1021/jo8003698
• 作为产物：
  描述：

  10-cyano-8-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 以47%的产率得到12-Cyano-10-fluoro-3-methoxycarbonyl-4-methyl-5,6-dihydroindolizino[7,8-b]quinolin-4-ium-1-olate
  参考文献：
  名称：

  新型一类长寿命铵盐鎓盐的合成与反应性：苯并[ b ]吡咯并[ 2,1- f ] [1.6]萘啶的衍生物

  摘要：

  10-氰基四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶（1-6）与活化炔烃的反应可得到稳定的苯并[ b ]吡咯并[2,1- f ] [1,6]萘吡啶-4-鎓叶立德（7- 14）中度产量。提出的形成它们的机制包括一个新的串联多级过程。

  DOI：

  10.1021/jo8003698

文献信息

• Synthesis and Reactivity of a Novel Class of Long-Lived Ammonium Ylides: Derivatives of Benzo[<i>b</i>]pyrrolo[2,1-<i>f</i>][1.6]naphthyridine
  作者：Leonid G. Voskressensky、Ilya V. Vorobiev、Tatyana N. Borisova、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1021/jo8003698

  日期：2008.6.1

  Reaction of 10-cyanotetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines (1−6) with activated alkynes affords stable benzo[b]pyrrolo[2,1-f][1,6]naphthyridine-4-ium ylides (7−14) in moderate yields. A proposed mechanism for their formation consists of a new tandem multistage process.

  10-氰基四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶（1-6）与活化炔烃的反应可得到稳定的苯并[ b ]吡咯并[2,1- f ] [1,6]萘吡啶-4-鎓叶立德（7- 14）中度产量。提出的形成它们的机制包括一个新的串联多级过程。