[(2R,3R)-3-[8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octyl]oxiran-2-yl]methanol | 1026661-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-[8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1026661-24-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: AGZZGVBPIKGTJQ-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octyl]oxiran-2-yl]methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2S,3R)-2-(iodomethyl)-3-(8-((4-methoxybenzyl)oxy)octyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂

  摘要：

  描述了一种有效的立体选择性全合成的（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂。该策略的重点包括利用Sharpless不对称环氧化，山口内酯化和烯烃交叉复分解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.022
• 作为产物：
  描述：

  (E)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到[(2R,3R)-3-[8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂

  摘要：

  描述了一种有效的立体选择性全合成的（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂。该策略的重点包括利用Sharpless不对称环氧化，山口内酯化和烯烃交叉复分解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.022

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development
  作者：J.S. Yadav、R. Somaiah、K. Ravindar、L. Chandraiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.022

  日期：2008.4

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development, is described. Highlights of the strategy include the utilization of Sharpless asymmetric epoxidation, Yamaguchi lactonization and an olefin cross-metathesis as the key steps.

  描述了一种有效的立体选择性全合成的（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂。该策略的重点包括利用Sharpless不对称环氧化，山口内酯化和烯烃交叉复分解作为关键步骤。