(2R,3R,5R)-5-((3Z,6Z)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-chloro-10-ethoxy-7-methyl-10-oxodeca-3,6-dienyl)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate | 1041436-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-5-((3Z,6Z)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-chloro-10-ethoxy-7-methyl-10-oxodeca-3,6-dienyl)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-5-[(3Z,6Z)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-chloro-10-ethoxy-7-methyl-10-oxodeca-3,6-dienyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1041436-98-9
• 化学式: C₃₉H₅₅ClO₈Si
• 分子量: 715.399
• InChiKey: CUUUYLULMKBICZ-PMFPUCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.18
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-5-((3Z,6Z)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-chloro-10-ethoxy-7-methyl-10-oxodeca-3,6-dienyl)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以84%的产率得到(4Z,7Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-chloro-10-((2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-methyldeca-4,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-卵磷脂A的全合成：1，1-二氯-1-烯烃与9-烷基9-BBN的Suzuki-Miyaura交叉偶联的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800585
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8,8-dichloro-4-methylocta-4,7-dienoate 、 (2R,3R,5S)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-5-vinyltetrahydrofuran-3-yl benzoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 potassium phosphate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 77.0h， 以87%的产率得到(2R,3R,5R)-5-((3Z,6Z)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-chloro-10-ethoxy-7-methyl-10-oxodeca-3,6-dienyl)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-卵磷脂A的全合成：1，1-二氯-1-烯烃与9-烷基9-BBN的Suzuki-Miyaura交叉偶联的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800585

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Oocydin A: Application of the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 1,1-Dichloro-1-alkenes with 9-Alkyl 9-BBN
  作者：Emmanuel Roulland

  DOI：10.1002/anie.200800585

  日期：2008.5.5