[(2R,3R,5S,6S)-5-azidomethyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxan-6-yl]methyl methanesulfonate | 1031246-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,5S,6S)-5-azidomethyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxan-6-yl]methyl methanesulfonate
• 英文别名: [(2S,3S,5R,6R)-3-(azidomethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1031246-20-4
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 339.37
• InChiKey: LYRZXBZQJICGCI-UKKRHICBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5S,6S)-5-azidomethyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxan-6-yl]methyl methanesulfonate 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (2R,3R,5S,6S)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-hexahydro-1,4-dioxino[2,3-c]pyrrol-6-ium mesylate
  参考文献：
  名称：

  从 2,2,3,3-四甲氧基丁烷保护的酒石酸二甲酯制备 N-烷基化反式-吡咯烷二醇的新途径

  摘要：

  摘要 以 (2R,3R,5R,6R)-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基[1,4]二恶烷-2,3-二甲酸二甲酯为原料，快速合成了一些反式吡咯烷二醇。 3. 关键步骤是单叠氮化物中间体 6 在催化氢化时发生串联叠氮化物还原/环化序列。该方法从 3 开始得到 (3R,4R)-(+)-1-苄基-3,4-吡咯烷二醇 9a 和 (3R,4R)-(+)-1-烯丙基-3,4-吡咯烷二醇 9b。使用盐水虾生物测定法对化合物 9a 和 9b 进行了测试，但每种都没有显示出活性，使用稳定的自由基二苯基苦基肼 (DPPH) 进行的抗氧化测试也是如此。

  DOI：

  10.1080/00397910801916520
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6S)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,6-bis(((methanesulfonyl)oxy)methyl)[1,4]dioxane 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到[(2R,3R,5S,6S)-5-azidomethyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxan-6-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从 2,2,3,3-四甲氧基丁烷保护的酒石酸二甲酯制备 N-烷基化反式-吡咯烷二醇的新途径

  摘要：

  摘要 以 (2R,3R,5R,6R)-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基[1,4]二恶烷-2,3-二甲酸二甲酯为原料，快速合成了一些反式吡咯烷二醇。 3. 关键步骤是单叠氮化物中间体 6 在催化氢化时发生串联叠氮化物还原/环化序列。该方法从 3 开始得到 (3R,4R)-(+)-1-苄基-3,4-吡咯烷二醇 9a 和 (3R,4R)-(+)-1-烯丙基-3,4-吡咯烷二醇 9b。使用盐水虾生物测定法对化合物 9a 和 9b 进行了测试，但每种都没有显示出活性，使用稳定的自由基二苯基苦基肼 (DPPH) 进行的抗氧化测试也是如此。

  DOI：

  10.1080/00397910801916520

文献信息

• New Route to <i>N</i>‐Alkylated <i>trans</i>‐Pyrrolidine Diols from 2,2,3,3‐Tetramethoxybutane‐Protected Dimethyl Tartrate
  作者：J. Graça Martins、P. Cambeiro Barrulas、Carolina S. Marques、Anthony J. Burke

  DOI：10.1080/00397910801916520

  日期：2008.4

  Abstract A short synthesis of some trans‐pyrrolidine diols is described starting from (2R,3R,5R,6R)‐5,6‐dimethoxy‐5,6‐dimethyl[1,4]dioxane‐2,3‐dicarboxylic acid dimethyl ester 3. The key step was the occurrence of a tandem azide reduction/cyclization sequence on mono‐azide intermediate 6 upon catalytic hydrogenation. This method afforded both (3R,4R)‐(+)‐1‐benzyl‐3,4‐pyrrolidinediol 9a and (3R,4R)‐(+)‐1‐allyl‐3

  摘要 以 (2R,3R,5R,6R)-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基[1,4]二恶烷-2,3-二甲酸二甲酯为原料，快速合成了一些反式吡咯烷二醇。 3. 关键步骤是单叠氮化物中间体 6 在催化氢化时发生串联叠氮化物还原/环化序列。该方法从 3 开始得到 (3R,4R)-(+)-1-苄基-3,4-吡咯烷二醇 9a 和 (3R,4R)-(+)-1-烯丙基-3,4-吡咯烷二醇 9b。使用盐水虾生物测定法对化合物 9a 和 9b 进行了测试，但每种都没有显示出活性，使用稳定的自由基二苯基苦基肼 (DPPH) 进行的抗氧化测试也是如此。