methyl 1-(3-methyl-2-butenyl)-6-oxo-2-cyclohexenecarboxylate | 1015779-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(3-methyl-2-butenyl)-6-oxo-2-cyclohexenecarboxylate
• 英文别名: 1-(3-methyl-but-2-enyl)-6-oxo-cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1-(3-methylbut-2-enyl)-6-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1015779-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: QIFUQHPBAHOUAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-methyl-2-butenyl)-6-oxo-2-cyclohexenecarboxylate 在 甲醇 、 水 、 tetramethylammonium borohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 (1R*,5S*)-3-formyl-5-hydroxy-1-(3-methylbut-2-enyl)-cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Vibralactone作为研究单核细胞增生性李斯特菌ClpP1P2复合物活性和结构的工具

  摘要：

  Clp蛋白水解机制在许多细菌（如单核细胞增生李斯特氏菌）中具有重要功能。一些生物编码两种未表征的ClpP同工型。Vibralactone用于研究异寡聚复合物中ClpP1和ClpP2亚基的活性和组装。电子显微图像揭示了十四聚体组装体由两个堆叠的同七聚体ClpP1和ClpP2环组成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104391
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以7.1 g的产率得到methyl 1-(3-methyl-2-butenyl)-6-oxo-2-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vibralactone作为研究单核细胞增生性李斯特菌ClpP1P2复合物活性和结构的工具

  摘要：

  Clp蛋白水解机制在许多细菌（如单核细胞增生李斯特氏菌）中具有重要功能。一些生物编码两种未表征的ClpP同工型。Vibralactone用于研究异寡聚复合物中ClpP1和ClpP2亚基的活性和组装。电子显微图像揭示了十四聚体组装体由两个堆叠的同七聚体ClpP1和ClpP2环组成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104391

文献信息

• Synthesis of (±)- and (−)-Vibralactone and Vibralactone C
  作者：Quan Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo8015743

  日期：2008.10.17

  Mander reductive alkylation of methyl 2-methoxybenzoate with prenyl bromide and hydrolysis of the enol ether afforded methyl 6-oxo-1-prenyl-2-cyclohexenecarboxylate. This was converted in five steps (reduction of the ketone, saponification, iodolactonization, ozonolysis, and intramolecular aldol reaction) to a spiro lactone cyclopentenal. An efficient first synthesis of (+/-)-vibralactone was completed

  用异戊烯基溴对2-甲氧基苯甲酸甲酯进行还原性烷基化反应和烯醇醚的水解，得到6-氧代-1-异戊烯基-2-环己烯甲酸甲酯。将其分为五个步骤（还原酮，皂化，碘内酰胺化，臭氧分解和分子内羟醛反应）转变为螺内酯环戊烯醛。（+/-）-vibralactone的有效的第一个合成是通过用活化的Zn进行逆碘内酯化，β-内酯的形成（vibralactone C）和醛的还原而完成的。除了碘代内酯用于保护异戊二烯基双键和羧酸的新用途外，未使用任何保护基。
• Synthesis of (±)-Vibralactone
  作者：Quan Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol800118c

  日期：2008.4.1

  hydrolysis, iodolactonization, ozonolysis, and intramolecular aldol reaction provided a spiro lactone cyclopentenal. Retro-iodolactonization with activated Zn, formation of the beta-lactone, and reduction of the aldehyde completed an efficient first synthesis of (+/-)-vibralactone. No protecting groups were used except for the novel use of an iodolactone to protect both the prenyl double bond and carboxylic

  2-甲氧基苯甲酸甲酯与异戊二烯溴化物的还原烷基化和水解得到 6-氧代-1-异戊二烯基-2-环己烯羧酸甲酯。酮的还原、水解、碘内酯化、臭氧分解和分子内醛醇反应提供了螺内酯环戊烯醛。Retro-iodolactonization 与活化锌、β-内酯的形成和醛的还原完成了 (+/-)-vibralactone 的有效首次合成。除了新使用碘内酯来保护异戊二烯双键和羧酸之外，没有使用任何保护基团。
• Vibralactone as a Tool to Study the Activity and Structure of the ClpP1P2 Complex from Listeria monocytogenes
  作者：Evelyn Zeiler、Nathalie Braun、Thomas Böttcher、Andreas Kastenmüller、Sevil Weinkauf、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201104391

  日期：2011.11.11

  The Clp proteolytic machinery has important functions in many bacteria such as L. monocytogenes. Some organisms encode for two uncharacterized ClpP isoforms. Vibralactone was used to study the activity and assembly of ClpP1 and ClpP2 subunits in a hetero‐oligomeric complex. Electron microscopic images reveal that the tetradecameric assembly is made up of two stacked homoheptameric ClpP1 and ClpP2 rings

  Clp蛋白水解机制在许多细菌（如单核细胞增生李斯特氏菌）中具有重要功能。一些生物编码两种未表征的ClpP同工型。Vibralactone用于研究异寡聚复合物中ClpP1和ClpP2亚基的活性和组装。电子显微图像揭示了十四聚体组装体由两个堆叠的同七聚体ClpP1和ClpP2环组成。