ent-13-methoxymethoxy-3,4-seco-20-norgibberell-16-ene-3,7-dioic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone | 1029302-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ent-13-methoxymethoxy-3,4-seco-20-norgibberell-16-ene-3,7-dioic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone
• 英文别名: 3-[(1S,2S,3S,4S,7S,8R,11S)-2-methoxycarbonyl-11-(methoxymethoxy)-4-methyl-12-methylidene-5-oxo-6-oxatetracyclo[9.2.1.01,8.03,7]tetradecan-7-yl]propanoic acid
• CAS: 1029302-40-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₈
• 分子量: 422.475
• InChiKey: JRFQAVAAHLPFJD-ATFKXKRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ent-13-methoxymethoxy-3-oxo-gibberell-16-en-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 ent-13-methoxymethoxy-3,4-seco-20-norgibberell-16-ene-3,7-dioic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone 、 ent-13-methoxymethoxy-3,4-seco-20-norgibberell-16-ene-3,7-dioic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素18-羟基-GA1（GA132）的合成和生物活性。

  摘要：

  为了确定新赤霉素的结构假定并为生物学研究提供足够的量，这项研究的一部分描述了由赤霉素（GA3）进行20步合成18-羟基GA1的过程，从而可以确认新赤霉素的结构， GA132，存在于大麦（大麦）的发育中。序列的早期部分涉及3-氧代中间体的A环中C（3）-C（4）键的裂解。然后作为“多米诺”过程的一部分重整该环，该过程涉及将醇盐共轭加成至α-亚甲基内酯部分，然后进行分子内羟醛反应。新的GA及其18-羟基-GA4亲戚的生物活性已在矮麦大麦生长和α-淀粉酶诱导试验中得到证实。

  DOI：

  10.1039/b800728d