ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside | 1023741-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(azidomethyl)-6-ethylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1023741-33-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 375.403
• InChiKey: ZGUPGPYAGMWQEG-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 、 tert-butyl N²-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-prop-2-yn-1-yl-L-asparaginate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到tert-butyl N²-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-{[1-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1-ethylsulfanyl-α-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-L-α-asparaginate
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学高效合成糖基化天冬酰胺酸结构单元

  摘要：

  铜催化 1完全乙酰化的炔丙基 1-硫糖苷（葡萄糖、半乳糖、甘露糖和鼠李糖系列）和 Fmoc-L-Asp(O-T-Bu)炔丙基酰胺与叔丁基 (S)-4-azido-3 的 ,3-偶极环加成-芴基甲氧基氨基丁酸、2,3,4,6-三-O-乙酰-糖基叠氮化物和乙基 2,3,4-三-O-乙酰-6-叠氮基-6-脱氧-1-硫糖苷（葡萄糖、半乳糖、甘露糖）系列），分别（点击化学）。由此获得的正交保护的L-天冬酰胺酸和(S)-3-氨基丁酸带有乙酰基保护的糖或糖苷部分，通过三唑间隔物连接，是组合糖肽合成的合适构件。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032150
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学高效合成糖基化天冬酰胺酸结构单元

  摘要：

  铜催化 1完全乙酰化的炔丙基 1-硫糖苷（葡萄糖、半乳糖、甘露糖和鼠李糖系列）和 Fmoc-L-Asp(O-T-Bu)炔丙基酰胺与叔丁基 (S)-4-azido-3 的 ,3-偶极环加成-芴基甲氧基氨基丁酸、2,3,4,6-三-O-乙酰-糖基叠氮化物和乙基 2,3,4-三-O-乙酰-6-叠氮基-6-脱氧-1-硫糖苷（葡萄糖、半乳糖、甘露糖）系列），分别（点击化学）。由此获得的正交保护的L-天冬酰胺酸和(S)-3-氨基丁酸带有乙酰基保护的糖或糖苷部分，通过三唑间隔物连接，是组合糖肽合成的合适构件。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032150