1-[(2R,3S,5R)-5-[[(2R,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxymethyl]-4,4-difluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1005768-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3S,5R)-5-[[(2R,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxymethyl]-4,4-difluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1005768-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₇F₂N₅O₈
• 分子量: 421.314
• InChiKey: GTCSTUXKDFXPPO-UMEAPJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S,5R)-5-[[(2R,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxymethyl]-4,4-difluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1-[(2R,3S,5R)-5-[[(2R,3R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxymethyl]-4,4-difluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gem-difluorinated nucleoside analogues of the liposidomycins and evaluation as MraY inhibitors

  摘要：

  两种含有gem-二氟亚甲基的核苷部分的脂肪霉素，3和4，进行了设计和合成。化合物3是由醇盐5和gem-二氟亚甲基核苷6组装而成。在目标分子4的合成中，gem-二氟亚甲基呋喃糖7的三氯乙酰亚胺衍生物与核苷8的耦合在TMSOTf的存在下，使用CH3CN作为溶剂时意外产生了化合物16。这是因为乙腈作为亲核试剂参与了糖苷化反应。这一异常过程可能与呋喃糖C-2位置上存在的吸电子gem-二氟取代基有关。化合物3在11.4 mM浓度下对MraY表现出29%的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b713068f
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-(azidomethyl)-5-[[(2R,4S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,3-difluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy]oxolan-3-yl] acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-[(2R,3S,5R)-5-[[(2R,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxymethyl]-4,4-difluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gem-difluorinated nucleoside analogues of the liposidomycins and evaluation as MraY inhibitors

  摘要：

  两种含有gem-二氟亚甲基的核苷部分的脂肪霉素，3和4，进行了设计和合成。化合物3是由醇盐5和gem-二氟亚甲基核苷6组装而成。在目标分子4的合成中，gem-二氟亚甲基呋喃糖7的三氯乙酰亚胺衍生物与核苷8的耦合在TMSOTf的存在下，使用CH3CN作为溶剂时意外产生了化合物16。这是因为乙腈作为亲核试剂参与了糖苷化反应。这一异常过程可能与呋喃糖C-2位置上存在的吸电子gem-二氟取代基有关。化合物3在11.4 mM浓度下对MraY表现出29%的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b713068f