Methanesulfonic acid 1-{3-[(E)-2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-3-[2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-propyl ester | 1429878-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Methanesulfonic acid 1-{3-[(E)-2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-3-[2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-propyl ester
• 英文别名: 2-[2-[(3S)-3-[3-[(E)-2-(7-Chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-[(methanesulfonyl)oxy]propyl]phenyl]-2-propanol；[1-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propyl] methanesulfonate
• CAS: 1429878-96-5
• 化学式: C₃₀H₃₀ClNO₄S
• 分子量: 536.091
• InChiKey: XRINFBSWQGJTLT-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 1-{3-[(E)-2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-3-[2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-propyl ester 在 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-chloro-N-{1-{3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl]phenyl}-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  CYSTEINYL LEUKOTRIENE ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及新型半胱氨酸类白三烯（特别是LTD4）拮抗剂，主要是由一般式（I）所代表的喹啉、喹喔啉或苯[c]噻唑衍生物，或其药学上可接受的盐，其制备方法，以及在哺乳动物，特别是人类中，用这些化合物制备用于治疗与半胱氨酸类白三烯相关的疾病的药物组合物。

  公开号：

  US20140155596A1
• 作为产物：
  描述：

  孟鲁司特钠杂质38 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methanesulfonic acid 1-{3-[(E)-2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-3-[2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE-, QUINOXALINE OR BENZOTHIAZOLE BASED CYSTEINYL LEUKOTRIENE ANTAGONISTS (LTC4)
  [FR] ANTAGONISTES DES CYSTÉINYL LEUCOTRIÈNES

  摘要：

  公开号：

  WO2013051024A3

文献信息

• Process for the preparation of [R-(E)-1-[[[1-[3-[2-[7-chloro-2-quinolinyl]ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]cyclopropaneacetic acid (montelukast) and its pharmaceutically acceptable salts
  申请人：Sundaram Venkataraman

  公开号：US20050234241A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention is related to a process for preparing montelukast involving the compound of formula (VI): wherein X═CN or CONH 2 .

  本发明涉及一种制备蒙特卢卡斯特的方法，涉及到化合物的公式(VI)：其中X=CN或CONH2。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF MONTELUKAST SODIUM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MONTÉLUKAST SODIQUE
  申请人：LAURUS LABS PRIVATE LTD

  公开号：WO2014001860A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  Disclosed is a process for the preparation of montelukast sodium. The process comprises a) reacting 2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)-ethenyl)phenyl)-3-hydroxypropyl)phenyl)-2-propanol with methane sulfonyl chloride and coupling the resultant mesylate compound with l-(mercaptomethyl)cyclopropane acetic acid in presence of a base and free alkali source followed by saltification with an amine in a single step reaction and b) converting the montelukast amine salt to montelukast sodium salt.

  揭示了一种制备蒙特卢卡斯钠的方法。该方法包括a)将2-(2-(3(S)-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基)苯基)-3-羟基丙基)苯基)-2-丙醇与甲磺酰氯反应，并在碱和游离碱源的存在下将产生的甲磺酸酯化合物与l-(巯基甲基)环丙烷乙酸偶联，随后通过单步反应与胺盐化；b)将蒙特卢卡斯胺盐转化为蒙特卢卡斯钠盐。
• METHOD FOR PREPARATION OF MONTELUKAST ACID IN IONIC LIQUID MEDIUM
  申请人：Park Chul-Hyun

  公开号：US20110105757A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to a method for preparing Montelukast acid or its sodium salt by reacting a thiol compound with a Montelukast intermediate in the presence of a base in a medium comprising an ionic liquid compound. In accordance with the inventive method, highly pure Montelukast acid or its sodium salt, which is advantageously used as a raw material in the preparation of Montelukast, a leukotriene antagonist, can be easily prepared in a high yield.

  本发明涉及一种方法，通过在含有离子液体化合物的介质中，在碱的存在下，将硫醇化合物与蒙特鲁卡斯特中间体反应，制备蒙特鲁卡斯特酸或其钠盐。根据本发明的方法，可以轻松高产地制备高纯度的蒙特鲁卡斯特酸或其钠盐，该酸或盐可优势地用作蒙特鲁卡斯特的原料，蒙特鲁卡斯特是一种白三烯拮抗剂。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF MONTELUKAST ACID IN IONIC LIQUID MEDIUM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE MONTÉLUKAST DANS UN MILIEU LIQUIDE IONIQUE
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2009048236A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to a method for preparing Montelukast acid or its sodium salt by reacting a thiol compound with a Montelukast intermediate in the presence of a base in a medium comprising an ionic liquid compound. In accordance with the inventive method, highly pure Montelukast acid or its sodium salt, which is advantageously used as a raw material in the preparation of Montelukast, a leukotriene antagonist, can be easily prepared in a high yield.

  本发明涉及一种通过在含有离子液体化合物的介质中，在碱的存在下，将硫醇化合物与Montelukast中间体反应，制备Montelukast酸或其钠盐的方法。根据这一创新方法，可以轻松高产地制备高纯度的Montelukast酸或其钠盐，这在制备Montelukast，一种白三烯拮抗剂的原料中具有优势。
• METHOD FOR ISOLATION AND PURIFICATION OF MONTELUKAST
  申请人：Halama Ales

  公开号：US20100267958A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  A method of isolation of Montelukast of formula I from reaction mixtures, comprising conversion of the crude sub-stance to well-crystallizing salts with primary amines in the environment of at least one organic solvent and acetonitrile, followed by re-crystallization of these salts with simultaneous removal of chemical impurities and use of the chemically pure salts of Montelukast with primary amines for direct transformation to the pharmaceutically useful amorphous form of Montelukast sodium of formula II.

  一种从反应混合物中分离Montelukast I式化合物的方法，包括将粗品转化为与初级胺形成良好结晶的盐，其中环境包括至少一种有机溶剂和乙腈，随后再结晶这些盐，并同时去除化学杂质，使用与初级胺形成的化学纯的Montelukast盐直接转化为Montelukast II式钠的药用非晶态形式。