(4S,6R)-(E)-6,10-dimethylundec-2-en-4-yl-2-(diphenylphosphino)benzoate | 1002090-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6R)-(E)-6,10-dimethylundec-2-en-4-yl-2-(diphenylphosphino)benzoate
• 英文别名: (4S,6R,E)-6,10-dimethylundec-2-en-4-yl 2-(diphenylphosphaneyl)benzoate；[(E,4S,6R)-6,10-dimethylundec-2-en-4-yl] 2-diphenylphosphanylbenzoate
• CAS: 1002090-29-0
• 化学式: C₃₂H₃₉O₂P
• 分子量: 486.634
• InChiKey: NYIMXAAVXUCETL-RMGZSPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-(E)-6,10-dimethylundec-2-en-4-yl-2-(diphenylphosphino)benzoate 、 (S)-6-benzyloxy-2-(3-iodopropyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromene 在 叔丁基锂 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以69 %的产率得到(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-2-[(E,4S,8R)-4,8,12-trimethyltridec-5-enyl]-3,4-dihydrochromene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的丙二烯对映选择性分子内氢化烷氧基化及其在(R,R,R)-α-生育酚全合成中的应用

  摘要：

  报道了铑/Me-二茂铁催化的丙二烯醇的不对称分子内加氢烷氧基化。它可以选择性地获取 5、6 和 7 元环烯丙基醚，这些支架存在于各种令人感兴趣的药物和生物活性（天然）产品中。证明了由此获得的产物的克级制备和功能化。最后，我们将我们的新方法应用于 ( R,R,R )-α-生育酚的第二代全合成，显着提高了整体效率（总共 9 个步骤，手性苯并二氢吡喃结构单元的产率为 38%）。

  DOI：

  10.1002/chem.202402010
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(Z)-6,10-dimethyl-3-(diphenylmethylsilyl)undec-2-en-4-yl-2-(diphenylphosphino)benzoate 在 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,6R)-(E)-6,10-dimethylundec-2-en-4-yl-2-(diphenylphosphino)benzoate 、 (4S,6S)-(E)-6,10-dimethylundec-2-en-4-yl-2-(diphenylphosphino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  试剂指导基团控制的有机合成：（R，R，R）-α-生育酚的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703268