(S)-6-benzyloxy-2-(3-iodopropyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromene | 1002090-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-6-benzyloxy-2-(3-iodopropyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• 英文别名: (S)-6-(benzyloxy)-2-(3-iodopropyl)-2,5,7,8-tetramethylchromane；(2S)-2-(3-iodopropyl)-2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromene
• CAS: 1002090-22-3
• 化学式: C₂₃H₂₉IO₂
• 分子量: 464.387
• InChiKey: SQIPHGYQWKDTAQ-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-benzyloxy-2-(3-iodopropyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  铑催化的丙二烯对映选择性分子内氢化烷氧基化及其在(R,R,R)-α-生育酚全合成中的应用

  摘要：

  报道了铑/Me-二茂铁催化的丙二烯醇的不对称分子内加氢烷氧基化。它可以选择性地获取 5、6 和 7 元环烯丙基醚，这些支架存在于各种令人感兴趣的药物和生物活性（天然）产品中。证明了由此获得的产物的克级制备和功能化。最后，我们将我们的新方法应用于 ( R,R,R )-α-生育酚的第二代全合成，显着提高了整体效率（总共 9 个步骤，手性苯并二氢吡喃结构单元的产率为 38%）。

  DOI：

  10.1002/chem.202402010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)propan-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(S)-6-benzyloxy-2-(3-iodopropyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  试剂指导基团控制的有机合成：（R，R，R）-α-生育酚的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703268